3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 13326-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzaldehyde；3.5-Dibenzyloxy-4-methoxybenzaldehyd；Benzaldehyde, 4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-；4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 13326-72-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: WAOQJWSTWQZQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三氯化硼 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.34h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极芳基-苯酚偶联仿生全合成(-)-加兰他敏

  摘要：

  (−)-加兰他敏作为一种治疗阿尔茨海默病的药物，几十年来一直吸引着合成化学家。然而，以前的全合成和仿生方法通常使用化学计量氧化剂（金属氧化剂或高价碘）来制备目标产物。阳极氧化偶联提供了一种可持续的替代方法，该方法首次成功应用于(-)-加兰他敏的全合成。我们通过使用阳极芳基-苯酚偶联作为关键合成步骤，报道了一种新的 (-)-加兰他敏非对称全合成方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00669c

文献信息

• Development of Odorless Thiols and Sulfides and Their Applications to Organic Synthesis
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Manabu Node

  DOI：10.1007/s00706-003-0122-1

  日期：2004.2.1

  Development of new odorless thiols (dodecanethiol, 4- n -heptylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylbenzenethiol) and an odorless sulfide (1-methylsulfanyldodecane) and their applications to dealkylation, Michael addition, Swern oxidation, and Corey - Kim oxidation are described.

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。
• New odorless protocols for the Swern and Corey–Kim oxidations
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Masato Fudesaka、Sumiaki Kodama、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00968-1

  日期：2002.7

  New odorless protocols for the Swern oxidation as well as the Corey–Kim oxidation using dodecyl methyl sulfoxide (1) or dodecyl methyl sulfide (3) are described.

  描述了使用十二烷基甲基亚砜（1）或十二烷基甲基硫化物（3）进行Swern氧化和Corey-Kim氧化的新无味方案。
• 一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物 及应用
  申请人：上海市奉贤区中心医院

  公开号：CN106220487B

  公开（公告）日：2018-10-02

  一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物及应用。本发明提供一种具有通式I的化合物、其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物、代谢产物或前药，本发明还提供一种如通式I所示结构的化合物的制备方法、包含这类物质的药物组合物及这类物质在制备治疗或预防炎症的药物中的应用，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9为H、取代或未取代的C1‑C4的烷基、羟基、烷氧基、胺基、卤素、C1‑C4取代的酰胺基、C1‑C4的酰基；R11、R12为取代或未取代的C1‑C4的烷基。
• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。
• Synthesis, crystal structure, and growth inhibition of human hepatoma cell (HepG2) of polyphenolic compounds based on gallates
  作者：Zhu-Ping Xiao、Rui-Qin Fang、Lei Shi、Hui Ding、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1139/v07-107

  日期：2007.11.1

  Seven compounds (1–7) based on gallate were synthesized and characterized by elemental analysis, ¹H NMR, and MS spectra. 2-(3,5-Dibenzyloxy-4-methoxy)phenyl-2-propanol (6) was a new compound. Methyl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate (3), methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate (4), 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzyl alcohol (5), and compound 6 were structurally determined by single-crystal X-ray diffraction for the first time. Crystallographic data for 3: space group P2₁2₁2₁; a = 4.0750(8) Å, b = 7.5880(15) Å, c = 29.802(6) Å; V = 921.5(3) ų; Z = 4. 4: space group P-1; a = 10.068(2) Å, b = 10.499(2) Å, c = 11.388(2) Å; α = 76.84(3)°, β = 66.79(3)°, γ = 64.10(3)°; V = 993.0(3) ų, Z = 2. 5: space group P-1; a = 8.1410(16) Å, b = 8.7590(18) Å, c = 12.879(3) Å; α = 91.66(3)°, β = 94.69(3)°, γ = 91.73(3)°; V = 914.4(3) ų; Z = 2. 6: space group P2₁/c; a = 5.8100(12) Å, b = 15.778(3) Å, c = 23.237(5) Å; β = 96.09(3)°; V = 2118.1(7) ų; Z = 4. All of the seven compounds were evaluated for the inhibition of growth of human hepatoma (HepG2) cells. Comparison with the positive-control 5-fluorouracil (IC₅₀ 51.6 µmol/L), 5 showed stronger cytotoxic activity with an IC₅₀ around 15.3 µmol/L, while IC₅₀ value of 3 was 90.3 µmol/L. The effect of slight structural variations in this series of compounds was found to cause a marked change in their activity against HepG2 cells.Key words: gallates, benzyl alcohol, human hepatoma cells, crystal structure, anti-cancer activities.

  合成了七种基于没食子酸酯的化合物（1-7），并通过元素分析、1H NMR 和 MS 光谱对其进行了表征。2-(3,5-二苄氧基-4-甲氧基)苯基-2-丙醇（6）是一种新化合物。首次通过单晶 X 射线衍射测定了 3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯（3）、3,5-二苄氧基-4-甲氧基苯甲酸甲酯（4）、3,5-二苄氧基-4-甲氧基苯甲醇（5）和化合物 6 的结构。3 的晶体数据：空间群 P212121；a = 4.0750(8) Å，b = 7.5880(15) Å，c = 29.802(6) Å；V = 921.5(3) Å3；Z = 4。4：空间群 P-1；a = 10.068(2)埃，b = 10.499(2)埃，c = 11.388(2)埃；α = 76.84(3)°，β = 66.79(3)°，γ = 64.10(3)°；V = 993.0(3) Å3，Z = 2。5：空间群 P-1；a = 8.1410(16) Å，b = 8.7590(18) Å，c = 12.879(3) Å；α = 91.66(3)°，β = 94.69(3)°，γ = 91.73(3)°；V = 914.4(3) Å3；Z = 2。6：空间群 P21/c；a = 5.8100(12)埃，b = 15.778(3)埃，c = 23.237(5)埃；β = 96.09(3)°；V = 2118.1(7)埃3；Z = 4。对所有七种化合物抑制人肝癌（HepG2）细胞生长的能力进行了评估。与阳性对照 5-氟尿嘧啶（IC50 51.6 µmol/L）相比，5 显示出更强的细胞毒性活性，IC50 约为 15.3 µmol/L，而 3 的 IC50 值为 90.3 µmol/L。在这一系列化合物中，发现轻微的结构变化会导致它们对 HepG2 细胞的活性发生显著变化。