1-bromo-3-methoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)benzene | 133099-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-3-methoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-
• CAS: 133099-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: SYICHUZHCQLBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)benzene 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium amide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 马蔺子素
  参考文献：
  名称：

  A practical preparation of functionalized alkylbenzoquinones: synthesis of maesanin and irisquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00037a052
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-3-methoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620

文献信息

• Quinone Approaches toward the Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/ol006014r

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Quinones bearing electron-withdrawing groups can serve as useful precursors to furobenzofuran ring systems through their reaction with 2,3-dihydrofuran. Formal racemic and stereoselective syntheses of the fungal metabolite aflatoxin B(2) are described that utilize this approach to construct the tricyclic ABC-ring core of the molecule.

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。
• Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system
  作者：Dale L. Boger、Irina C. Jacobson

  DOI：10.1021/jo00006a029

  日期：1991.3

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.
• J. Org. Chem. 1992, 57, 3242-3245
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2115-2122
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——
• A practical preparation of functionalized alkylbenzoquinones: synthesis of maesanin and irisquinone
  作者：J. S. Yadav、Velaparthi Upender、A. V. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo00037a052

  日期：1992.5