2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile | 57366-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 57366-47-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: PVQDXCMMWZBOBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-nitroso-2-oxo-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents

  摘要：

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0184-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-tetralone 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUSTAFA A. H.; SHAMS N. A.; ZAHRAN R. H.; EWEISS N. F., J. PRAKT. CHEM. , 1978, 320, NO 1, 97-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3-Amino-4-arylpyridin-2(1Н)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Anton A. Abramov、Sergey A. Chernenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1055/s-0039-1690231

  日期：2020.1

  method has been developed for the preparation of oxazolo-[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones based on the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides. Hydrolysis of oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones and the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides yielded 3-aminopyridin-2(1H)-ones, including 4-aryl substituted derivatives in the series, for which effective phosphors with a

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。
• One-Pot Four Component Synthesis of 4, 6-Disubstituted 3-Cyano-2- Pyridones in Polyethylene Glycol
  作者：Santosh V. Nalage、Ajay P. Nikum、Mohan B. Kalyankar、Vijay S. Patil、Umesh D. Patil、Kamlesh R. Desale、Shamkant L. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.2174/157017810791514832

  日期：2010.7.1

  The reaction of ketone, aldehyde, ethyl cyanoacetate and ammonium acetate in polyethylene glycol-600 is reported. The reaction proceeds smoothly in the absence of catalyst to yield 2-Pyridones.

  报告了酮、醛、氰乙酸乙酯和乙酸铵在聚乙二醇-600 中的反应。在没有催化剂的情况下，反应顺利进行，生成 2-吡啶酮。
• Quinolinecarbonitrile: Solvent‐free one‐pot synthesis, in vitro studies against leukemia cell lines, molecular docking, and potential Mcl‐1 inhibitors
  作者：Yasser Selim、Ahmed A. Fadda、Eman H. Tawfik、Mohamed H. M. Abd El‐Azim

  DOI：10.1002/jhet.4485

  日期：2022.10

  benzo[h]quinolin-2-one-3-carbonitrile. The synthesis protocol of quinolone carbonitrile derivatives, including the reaction of tetralone 1 and ethyl cyano acetate with hetero aryl and ammonium acetate under solvent-free conditions, compounds 4a–i, 5, and 6, were obtained and its chemical structure was proved by different spectroscopic methods. The present synthetic approach could effectively produce different

  在我们的研究中，我们提出了一种绿色合成 4-芳基/杂芳基苯并[ h ]quinolin-2-one-3-carbonitrile 的环保工艺。喹诺酮腈衍生物的合成方案，包括四氢萘酮1和氰基乙酸乙酯与杂芳基和乙酸铵在无溶剂条件下的反应，化合物4a–i、5和6, 得到, 并通过不同的光谱方法证明了其化学结构。目前的合成方法可以在没有溶剂和短反应时间的情况下有效地生产不同的喹诺酮腈衍生物，产率高，是一种绿色和可持续的工艺。筛选所有新化合物对两种急性淋巴细胞白血病 (ALL) 细胞 CRL-2898 和 MOLT-4 的细胞毒性，并使用 MTT 法与正常人原代外周血单个核细胞 PCS-800-011 进行比较。化合物4g对 CRL-2898 和 MOLT-4显示出有效的细胞毒性，IC 50值分别为 9.81、9.81 μM，对正常细胞没有影响。最具细胞毒性的化合物4g、5和6与髓细胞白血病-1（M
• OTTO H.-H.; SCHMELZ H., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 2, 249-256
  作者：OTTO H.-H.、 SCHMELZ H.

  DOI：——

  日期：——
• OTTO H.-H.; RINUS O., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 6, 548-550
  作者：OTTO H.-H.、 RINUS O.

  DOI：——

  日期：——