4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(4-methylmercaptophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-1-pyran-2-on | 90105-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(4-methylmercaptophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-1-pyran-2-on
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-{3-[4-(methylthio)phenyl]acryloyl}-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• CAS: 90105-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: KBDWJCKGKPHQGO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(4-methylmercaptophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-1-pyran-2-on 在 sodium periodate 作用下， 以66%的产率得到4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(4-methylsulfinylphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-1-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  S-氧化对 4-羟基-香豆素、4-羟基-2-吡喃酮和 1,3-茚满酮抗凝作用的影响

  摘要：

  介绍了标题化合物的甲基巯基衍生物和相应的亚磺酰基和磺酰基化合物，并测试了它们的抗凝作用。亚砜和砜的作用迅速显现，并在 12 小时后达到治疗上令人感兴趣的范围。化合物 3a-c 和 5 表明没有烯醇化可能性的环状 1,3-二酮也可以抑制血液凝固。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170313
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(4-methylmercaptophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-1-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-7-phenyl-(E)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepines as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based HTS assay

  摘要：

  We report the discovery of 5-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-7-(4-methylphenyl)-(E)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepine (2a) as an inducer of apoptosis using our proprietary cell- and caspase-based HTS assay. Through structure activity relationship (SAR) studies, 5-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-7-(2-methoxy-4-(methylthio)phenyl)-(E)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepine (5d) was identified as a potent apoptosis inducer with an EC50 value of 0.08 mu M in T47D cells, which was > 15-fold more potent than screening hit 2a. Compound 5d also was found to be highly active in a growth inhibition assay with a GI(50) value of 0.05 mu M in T47D cells and to function as an inhibitor of tubulin polymerization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.098

文献信息

• Einfluß der S-Oxidation auf anticoagulante Wirkungen bei 4-Hydroxycumarinen, 4-Hydroxy-2-pyronen und 1,3-Indandionen
  作者：Klaus Rehse、Dieter Rüther

  DOI：10.1002/ardp.19843170313

  日期：——

  der Titelverbindungen sowie die entsprechenden Sulfinyl‐ und Sulfonylverbindungen wurden dargestellt und auf ihre anticoagulanten Wirkungen geprüft. Die Wirkung der Sulfoxide und Sulfone setzt rasch ein und hat bereits nach 12h den therapeutisch interessanten Bereich erreicht. Die Verbindungen 3a–c und 5 zeigen, daß auch cyclische 1,3‐Dione ohne Enolisierungsmöglichkeiten die Blutgerinnung hemmen können

  介绍了标题化合物的甲基巯基衍生物和相应的亚磺酰基和磺酰基化合物，并测试了它们的抗凝作用。亚砜和砜的作用迅速显现，并在 12 小时后达到治疗上令人感兴趣的范围。化合物 3a-c 和 5 表明没有烯醇化可能性的环状 1,3-二酮也可以抑制血液凝固。
• Discovery of 5-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-7-phenyl-(E)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepines as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based HTS assay
  作者：John Drewe、Shailaja Kasibhatla、Ben Tseng、Emma Shelton、David Sperandio、Robert M. Yee、Joane Litvak、Martin Sendzik、Jeffrey R. Spencer、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.098

  日期：2007.9

  We report the discovery of 5-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-7-(4-methylphenyl)-(E)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepine (2a) as an inducer of apoptosis using our proprietary cell- and caspase-based HTS assay. Through structure activity relationship (SAR) studies, 5-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-7-(2-methoxy-4-(methylthio)phenyl)-(E)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepine (5d) was identified as a potent apoptosis inducer with an EC50 value of 0.08 mu M in T47D cells, which was > 15-fold more potent than screening hit 2a. Compound 5d also was found to be highly active in a growth inhibition assay with a GI(50) value of 0.05 mu M in T47D cells and to function as an inhibitor of tubulin polymerization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.