rac-8-bromo-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-3,9-dione | 23173-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: rac-8-bromo-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-3,9-dione
• 英文别名: (1R,12R)-7-bromo-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraene-5,14-dione
• CAS: 23173-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄
• 分子量: 378.222
• InChiKey: BVYAGAQJWPROFH-SJKOYZFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-8-bromo-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-3,9-dione 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 rac-6-methoxy-10-methyl-galanthama-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CCCXV。通过苯酚氧化改性的（±）-加兰他敏全合成

  摘要：

  用铁氰化物氧化2-溴-5-羟基-N-（4-羟基苯乙基）-4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（VIII），以优异的收率（40％）得到了纳维丁型烯酮（X）。用氢化铝锂还原（X）得到（±）-加兰他敏（II）和（±）-表兰胺（XXI），产率分别为50％和40％。用二氧化锰将（II）氧化，得到（±）-narwedine（XIX）。这项工作也构成了（±）-lycoramine的正式合成。

  DOI：

  10.1039/j39690002602
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-n-(2-[4-羟基苯基]乙基)-2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯羧酰胺 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到rac-8-bromo-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏氢溴酸盐的替代全合成

  摘要：

  摘要 采用环保酰胺化、氧化偶联和经典拆分策略完成了 (-)-加兰他敏 (1) 氢溴酸盐的替代全合成。

  DOI：

  10.1080/00397910802029067

文献信息

• Alternative Total Synthesis of (−)-Galanthamine Hydrobromide
  作者：Jambula Mukunda Reddy、Kotagiri Vijay Kumar、Veeramalla Raju、Bolguddu Vijay Bhaskar、Vurumidi Himabindu、Apurba Bhattacharya、Venkatram Sundaram、Rahul Banerjee、Ghanta Mahesh Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397910802029067

  日期：2008.6.20

  Abstract An alternative total synthesis of (−)-galanthamine (1) hydrobromide, employing ecofriendly amidation, oxidative coupling, and classical resolution strategies is accomplished.

  摘要 采用环保酰胺化、氧化偶联和经典拆分策略完成了 (-)-加兰他敏 (1) 氢溴酸盐的替代全合成。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CCCXV. Modified total synthesis of (±)-galanthamine through phenol oxidation
  作者：T. Kametani、K. Yamaki、H. Yagi、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39690002602

  日期：——

  (±)-galanthamine (II) and (±)-epigalanthamine (XXI) in yields of 50 and 40% respectively. Oxidation of (II) with manganese dioxide afforded (±)-narwedine (XIX) This work also constitutes a formal synthesis of (±)-lycoramine.

  用铁氰化物氧化2-溴-5-羟基-N-（4-羟基苯乙基）-4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（VIII），以优异的收率（40％）得到了纳维丁型烯酮（X）。用氢化铝锂还原（X）得到（±）-加兰他敏（II）和（±）-表兰胺（XXI），产率分别为50％和40％。用二氧化锰将（II）氧化，得到（±）-narwedine（XIX）。这项工作也构成了（±）-lycoramine的正式合成。