4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile | 931386-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 931386-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 377.24
• InChiKey: XVIMEASWRNDROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[h][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents

  摘要：

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0184-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 ammonium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents

  摘要：

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0184-2

文献信息

• An efficient synthesis of indeno[1,2-<i>b</i>]pyridine and benzo[<i>h</i>]quinoline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.112

  日期：2009.5

  6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile derivatives by the 2,3-dihydroinden-1-one or 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, aromatic aldehydes, and malononitrile in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition is reported. The short reaction time coupled with the simplicity of the reaction procedure makes this method one of the most efficient methods for the synthesis of these classes

  一种高效且方便的多组分反应方法，用于制备4-芳基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-3-腈和4-芳基-2-氧代-1 1,2,5,6-四氢苯并[ h ]喹啉-3-腈衍生物2,3-二氢茚-1-酮或3,4-二氢萘-1（2 H）-one，芳香醛和报道了在无溶剂条件下在氢氧化钠存在下的丙二腈。短的反应时间加上反应过程的简单性使得该方法成为合成这类化合物的最有效方法之一。J. Heterocyclic Chem。，46，465（2009）。
• Click chemistry-based synthesis of new 1,2,3-triazolo-benzoquinoline-3-carbonitriles: anticancer screening and DFT studies
  作者：Tamer El Malah、Hanaa Farag、Hanem M. Awad、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1039/d3nj05003c

  日期：——

  This study emphasizes the synthesis of a novel series of 1,2,3-triazolo-benzoquinoline-3-carbonitriles by using Cu(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition known as the click reaction.

  本研究强调利用 Cu(i)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition（即点击反应）合成一系列新型 1,2,3-三唑并苯并喹啉-3-甲腈。
• Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents
  作者：HASSAN M FAIDALLAH、KHALID A KHAN、ABDULLAH M ASIRI

  DOI：10.1007/s12039-011-0184-2

  日期：2012.5

  A series of new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles supported with various pharmacophoric functionalities at position-1 is described. N-formyl, N-nitroso, N-arylthiocarbamoyl, N-alkyl, N-sulfonyl, and N-acetyl derivatives, 5–10 were prepared. A novel fused triazole series was also prepared. The in vitro anticancer activity of twenty synthesized compounds, 4a, 4b, 7a2, 7b2 and 8b1 showed considerable cytotoxic activity against the three tested human tumor cell lines. Compounds 7a2 and 7b2 proved to be the most active with special effect against the human colon carcinoma HT29 and human breast cancer MCF 7 cell lines. Compounds 7b2 and 7f2 also exhibited significant antivirus activity against hepatitis-C virus.

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。