2-(N,N-dibenzylamino)-4-hydroxybutyric acid lactone | 50992-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dibenzylamino)-4-hydroxybutyric acid lactone
• 英文别名: 3-dibenzylamino-dihydro-furan-2-one；α-Dibenzylamino-γ-butyrolacton；3-(dibenzylamino)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(dibenzylamino)oxolan-2-one
• CAS: 50992-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: IFLRXZKXWZQHIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dibenzylamino)-4-hydroxybutyric acid lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 DL-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selectively Protected Homoserine and α,γ-Diaminobutyric Acid Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a041
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 在 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(N,N-dibenzylamino)-4-hydroxybutyric acid lactone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羟胺与乙胺基乙缩醛缩醛胺化：α-氨基酸的亲电胺化方法

  摘要：

  角色逆转：已开发出标题反应，可以在非常温和的反应条件下递送α-氨基酸（请参见方案； dpppen = 1,5-双（二苯基膦基）戊烷）。催化作用提供了一个新的C 通过使用极性转换，亲电胺化策略α氨基酸的合成N键形成的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201206755

文献信息

• Koomen,G.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 1934 - 1940
  作者：Koomen,G.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Selectively Protected Homoserine and α,γ-Diaminobutyric Acid Derivatives¹
  作者：T. SHERADSKY、Y. KNOBLER、MAX FRANKEL

  DOI：10.1021/jo01064a041

  日期：1961.5
• Copper-Catalyzed Amination of Ketene Silyl Acetals with Hydroxylamines: Electrophilic Amination Approach to α-Amino Acids
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201206755

  日期：2012.11.19

  Role reversal: The title reaction has been developed to deliver α‐amino acids under very mild reaction conditions (see scheme; dpppen=1,5‐bis(diphenylphosphino)pentane). The catalysis provides a new CN bond‐forming approach for the synthesis of α‐amino acids by using an umpolung, electrophilic amination strategy.

  角色逆转：已开发出标题反应，可以在非常温和的反应条件下递送α-氨基酸（请参见方案； dpppen = 1,5-双（二苯基膦基）戊烷）。催化作用提供了一个新的C 通过使用极性转换，亲电胺化策略α氨基酸的合成N键形成的方法。