ethyl (1-phenylethyl)carbamate | 1623-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1623-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00015681
• 分子量: 193.246
• InChiKey: TVSAQMXTJQSGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-phenylethyl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for hydrolysis of N-monosubstituted amides via acetoxypivalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94615-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[ethoxycarbonyl-[ethoxycarbonyl(1-phenylethyl)amino]amino]acetate 在 caesium carbonate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用二乙氧基羰基肼衍生物通过E1cB裂解N-N′-键而不是还原来合成氨基甲酸酯

  摘要：

  在50°C下用溴乙酸甲酯/ Cs 2 CO 3 / MeCN处理二乙氧基羰基肼衍生物，然后加热至80°C，导致N-N '键裂解为相应的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol902313v

文献信息

• BMIm HCO₃: an ionic liquid with carboxylating properties. Synthesis of carbamate esters from amines
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、L. Rossi

  DOI：10.1039/c6nj02705a

  日期：——

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen carbonate (BMIm HCO3) was used as an ionic liquid with carboxylating properties able to convert, in the presence of an alkyl halide, amines into the corresponding carbamate esters. Moderate to good yields of carbamates were obtained according to the nature of the amine and the alkylating agent.

  碳酸氢盐1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐（BMIm HCO 3）被用作具有羧基化特性的离子液体，能够在卤代烷存在下将胺转化为相应的氨基甲酸酯。根据胺和烷基化剂的性质，获得了中等至良好的氨基甲酸酯收率。
• N-substituted ethylcarbamate complexes of uranyl-nitrate and chloride
  作者：B. Zarli、G. Casotto、L. Sindellari、G. Faraglia

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94972-7

  日期：1978.1

  N-substituted ethylcarbamates R2NC(O)OC2H5 (where R = C2H5 or C6H5) and RR′NC(O)OC2H5 (where R = H; R′ = C2H5, C6H5(CH3CH and R = C2H5; R′ = C6H5) uranyl nitrate forms complexes of formula UO2(NO3)2·2Ligand, whereas with the chloride only UO2Cl2·2[C2H5NHC(O)OC2H5] has been isolated. In addition the complexes UO22Cl2·2[CH3)2NC(O)OC2H5] and UO2Cl2·3[CH3NHC(O)OC2H5] are described. From the IR spectra the

  使用N-取代的乙基氨基甲酸酯R2NC（O）OC2H5（其中R = C2H5或C6H5）和RR'NC（O）OC2H5（其中R = H; R'= C2H5，C6H5（CH3CH和R = C2H5; R'= C6H5） ）硝酸铀酰形成式UO2（NO3）2·2Ligand的配合物，而与氯化物仅分离出UO2Cl2·2 [C2H5NHC（O）OC2H5]，此外，配合物UO22Cl2·2 [CH3）2NC（O）OC2H5]描述了UO 2 Cl 2·3 [CH 3 NHC（O）OC 2 H 5]。从红外光谱看，配体似乎通过羰基氧原子配位金属。在硝酸根络合物中，阴离子充当螯合配体，导致在铀酰基的赤道平面内发生六配位。对于固态的1：2氯配合物，建议使用氯桥联的二聚体结构。报道并讨论了该配合物的IR和1H nmr光谱数据。
• Catalytic Activity of MCM-41–TBD in the Selective Preparation of Carbamates and Unsymmetrical Alkyl Carbonates from Diethyl Carbonate
  作者：Silvia Carloni、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori、Raffaella Sartorio

  DOI：10.1006/jcat.2001.3439

  日期：2002.1

  The synthesis of carbamates 3 and unsymmetrical alkyl carbonates 5 by reaction of diethyl carbonate with aliphatic amines or alcohols has been realized by using as heterogeneous catalyst a hybrid organic–inorganic material prepared by anchoring TBD to MCM-41 silica. Products are obtained in high yield and very good selectivity and the solid catalyst can be recovered simply by filtration and reused

  通过碳酸二乙酯与脂族胺或醇的反应合成氨基甲酸酯3和不对称碳酸烷基酯5的方法是，将TBD固定在MCM-41二氧化硅上，使用有机-无机杂化材料作为非均相催化剂。以高收率和非常好的选择性获得产物，并且可以通过过滤简单地回收固体催化剂，并在不明显降低活性的情况下重新用于不同的循环。提出了一种受支持的N-甲乙氧基胍鎓活性中间体，并显示了一些光谱数据来支持机理假说。
• Indium-mediated efficient conversion of azides to carbamates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1039/b002660n

  日期：——

  A novel and efficient method for the high yield preparation of carbamates by the reaction of azides with several chloroformates using indium metal in DMF at ambient temperature is described for the first time.

  首次报道了一种新颖且高效的方法，通过在室温下使用DMF中的铟金属，使叠氮化合物与多种氯甲酸酯反应，实现高产率制备氨基甲酸酯类化合物。
• Copper-catalyzed oxidative benzylic C(sp³)–H amination: direct synthesis of benzylic carbamates
  作者：Shuai Liu、Raphaël Achou、Coline Boulanger、Govind Pawar、Nivesh Kumar、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05226d

  日期：——

  A new efficient strategy to access benzylic carbamates through C–H activation is reported. The use of a catalytic amount of a Cu(I)/diimine ligand in combination with NFSI ((PhSO2)2NF) or F-TEDA-PF6 as oxidants and H2NCO2R as an amine source directly leads to the C–N bond formation at the benzylic position. The mild reaction conditions and the broad substrate scope make this transformation a useful

  据报道，一种通过C–H活化获得氨基甲酸苄酯的新有效策略。催化量的Cu（I）/二亚胺配体与NFSI（（PhSO 2）2 NF）或F-TEDA-PF 6作为氧化剂和H 2 NCO 2 R作为胺源的组合使用直接导致在苄基位置形成C–N键。温和的反应条件和广泛的底物范围使该转化成为将泛在的氨基甲酸酯片段后期掺入烃中的有用方法。