galanthamine N-oxide | 134332-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: galanthamine N-oxide
• 英文别名: Galanthamine (R)-N-oxide；(1S,4R,12S,14R)-9-methoxy-4-methyl-4-oxido-11-oxa-4-azoniatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
• CAS: 134332-50-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: LROQBKNDGTWXET-CSBKYJRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247°C
• 溶解度：
  DMSO：6.25 mg/mL（20.60 mM；超声加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，Galanthamine N-Oxide 是一种从 Zephyranthes concolor 球茎中分离出的生物碱。它能够有效抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (AChE)，其半数有效浓度 (EC50) 为 26.2 μM，并且是 TcAChE、hAChE 和 hBChE 酶活性位点中底物调节的显著抑制剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  加兰他敏 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以14.7 mg的产率得到galanthamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自血石蒜的生物碱 N-氧化物

  摘要：

  摘要 从血石蒜变种中分离到了三种新的生物碱，加兰他敏N-氧化物、血根碱N-氧化物和石蒜胺N-氧化物。牧野纪夏奈。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83751-6