3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chloroaniline | 293737-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chloroaniline
• 英文别名: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chlorobenzenamine；3-benzooxazol-2-yl-4-chloro-phenylamine；2-(2-chloro-5-aminophenyl)benzoxazole；3-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4-chloroaniline
• CAS: 293737-68-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00445928
• 分子量: 244.68
• InChiKey: ZSFXYTRJAYXWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chloroaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到N-(3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chlorophenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-(Oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)anilides as a novel class of potent inhibitors for the kinetoplastid Trypanosoma brucei, the causative agent for human African trypanosomiasis

  摘要：

  A whole organism high-throughput screen of approximately 87,000 compounds against Trypanosoma brucei brucei led to the recent discovery of several novel compound classes with low micromolar activity against this organism and without appreciable cytotoxicity to mammalian cells. Herein we report a structure activity relationship (SAR) investigation around one of these hit classes, the 3-(oxazolo[4,5-b] pyridin-2-yl)anilides. Sharp SAR is revealed, with our most active compound (5) exhibiting an IC50 of 91 nM against the human pathogenic strain T.b. rhodesiense and being more than 700 times less toxic towards the L6 mammalian cell line. Physicochemical properties are attractive for many compounds in this series. For the most potent representatives, we show that solubility and metabolic stability are key parameters to target during future optimisation.[GRAPHICS](C) 2013 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-5-nitrophenyl)benzo[d]oxazole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008

文献信息

• [EN] PHTHALIMIDE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES CARBOXYLIQUES PHTALIMIDIQUES
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2003074516A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  The present invention relates to phthalimide carboxylic acid derivatives of formula (I), methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine, specifically in the treatment of cancer. (I), wherein X is O or S; R1 is a phthalimide carboxylic acid group of formula (II). R is hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl or C1-C3 alkylaryl and R2, R3 and R4 represent various substituents.

  本发明涉及公式（I）的邻苯二甲酰亚胺羧酸衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学中的应用，具体用于癌症治疗。在公式（I）中，X为O或S；R1为公式（II）的邻苯二甲酰亚胺羧酸基团。R为氢、C1-C6烷基、芳基或C1-C3烷基芳基，R2、R3和R4代表各种取代基。
• Benzoxazole LPAAT-B inhibitors and uses thereof
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20020107269A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The invention relates to benzoxazoles and the use thereof to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity. The invention further relates to methods of treating cancer using said benzoxazoles. The invention also relates to methods for screening for LPAAT-&bgr; activity.

  该发明涉及苯并噁唑及其用途，用于抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性。该发明还涉及使用所述苯并噁唑治疗癌症的方法。该发明还涉及筛选LPAAT-β活性的方法。
• AROMATIC DIAMINE, AN INTERMEDIATE THEREFOR, A METHOD FOR PRODUCING THE AROMATIC DIAMINE, AND A METHOD FOR PRODUCING THE INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SEIKA CORPORATION

  公开号：US20180079732A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  A novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and an intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these. Additionally, another novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these, and methods for preparing them.

  一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物。此外，另一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物，以及其制备方法。
• Phthalimide carboxylic acid derivatives
  申请人：Courtney Martin Stephen

  公开号：US20050203153A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to phthalimide carboxylic acid derivatives of formula (I), methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine, specifically in the treatment of cancer. (I), wherein X is O or S; R 1 is a phthalimide carboxylic acid group of formula (II). R is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, aryl or C 1 -C 3 alkylaryl and R 2 , R 3 and R 4 represent various substituents.

  本发明涉及公式（I）的邻苯二甲酰亚胺羧酸衍生物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在医学上的用途，特别是在癌症治疗中。其中，X为O或S；R1是公式（II）的邻苯二甲酰亚胺羧酸基团。R为氢，C1-C6烷基，芳基或C1-C3烷基芳基，而R2，R3和R4代表各种取代基。
• Mediators of Hedgehog Signaling Pathways, Compositions and Uses Related Thereto
  申请人：Guicherit Olivin M.

  公开号：US20090012082A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了用于抑制由于hedgehog增强功能、ptc失去功能或smoothened增强功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与hedgehog拮抗剂（如小分子）接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如，激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。