N-(3-cyanopyrazin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide | 1073159-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-cyanopyrazin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1073159-68-8
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 212.232
• InChiKey: BGVJHAYXHSRENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyanopyrazin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-(2-(2-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)-N-(4-((4-(((3-(N-methylmethylsulfonamido)pyrazin-2-yl)methyl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效 FAK 靶向 PROTAC 的设计、合成和评估

  摘要：

  粘着斑激酶 (FAK) 是一种细胞质蛋白酪氨酸激酶，发挥激酶依赖性酶促功能和激酶非依赖性支架功能，这两者在癌症发展、早期胚胎发育和繁殖中都至关重要。然而，以前对 FAK 阻断的努力主要集中在激酶抑制剂上。蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是异双功能分子，可通过 E3 泛素连接酶对靶蛋白的泛素化和随后的蛋白酶体降解来直接对蛋白质进行翻译后敲低。在这里，我们设计并合成了具有 FAK 抑制剂（PF562271 或 VS6063）和 CRBN E3 配体的 FAK PROTAC 文库。一种新型的 FAK 靶向 PROTAC，FC-11，显示出快速且可逆的 FAK 降解，DC 50皮摩尔 在体外各种细胞系中，这意味着 FAK-PROTAC 可用作研究 FAK 在生物系统中的功能的扩展工具和潜在的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00372
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡嗪 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-cyanopyrazin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS METHOD FOR AMINOPYRIMIDINE FAK INHIBITOR COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ INHIBITEUR D'AMINOPYRIMIDINE FAK
  [ZH] 一种合成氨基嘧啶类FAK抑制剂化合物的方法

  摘要：

  一种合成氨基嘧啶类FAK抑制剂化合物的方法，涉及药物合成领域。合成方法包括如下步骤：其中，R1为氢或羧酸保护基，R2选自C1～C6烷基或C1～C6氘代烷基，R3和R4分别独立选自氢或氘，R5选自C1～C6烷基或C1～C6氘代烷基。合成方法操作简便，成本低；制备得到的产品却能够获得很高的总收率(≥66％)和纯度(≥99％)，产品收率和纯度优于现有技术(现有技术总收率为11％左右，纯度为99％)。合成方法取得了优异的效果，还可成功地制备公斤级终产物，适于工艺生产，具有良好的应用前景。

  公开号：

  WO2022152315A1

文献信息

• SULFONYL AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ABNORMAL CELL GROWTH
  申请人：Luzzio Michael Joseph

  公开号：US20090054395A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to a compound of the formula I wherein R 1 to R 6 , A, B, n and m are as defined herein. Such novel sulfonyl amide derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物 其中R 1 至R 6 ，A，B，n和m如本文所定义。这种新型磺酰胺衍生物在治疗哺乳动物（如癌症）中的异常细胞生长方面是有用的。本发明还涉及一种在治疗哺乳动物（尤其是人类）中的异常细胞生长中使用这种化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Sulfonyl amide derivatives for the treatment of abnormal cell growth
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US10450297B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention relates to a compound of the formula I wherein R1 to R6, A, B, n and m are as defined herein. Such novel sulfonyl amide derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 其中 R1 至 R6、A、B、n 和 m 如本文所定义。这种新型磺酰基酰胺衍生物可用于治疗哺乳动物的异常细胞生长，如癌症。本发明还涉及使用此类化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细胞异常生长的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE ET SON UTILISATION MÉDICINALE<br/>[ZH] 嘧啶或吡啶类衍生物及其医药用途
  申请人：[en]SIGNET THERAPEUTICS INC.;[zh]希格生科（深圳）有限公司

  公开号：WO2023109751A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  一种黏着斑激酶(FAK)抑制剂化合物，以及含有这类化合物的组合物，该类化合物的用途。所述化合物对癌症、肺动脉高压、病理性血管生成具有较好的治疗效果，具有较好的临床应用前景。
• 一种稠三环类衍生物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：[en]PLASTECH PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]南京昕瑞再生医药科技有限公司

  公开号：WO2024140671A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明涉及一种稠三环类衍生物、包含其的药物组合物及其用途。具体而言，本发明提供了种式(I)所示的化合物或其药学可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、N-氧化物、同位素标记的化合物、代谢物或前药，其可用于制备药物，特别是用于治疗或预防FAK介导的疾病或病症的药物，特别是用于治疗或预防肝衰、肾衰等器官衰竭和损伤的药物。
• 2-氨基嘧啶衍生物作为激酶抑制剂及其制备和应用
  申请人：江苏威凯尔医药科技有限公司

  公开号：CN116332910A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明涉及具有式（I）的2‑氨基嘧啶衍生物、含有式（I）化合物的药物组合物及所述化合物在制备预防或治疗激酶相关疾病药物的用途，特别是用于预防或治疗与蛋白质酪氨酸激酶相关癌症的用途。其中式（I）中的各取代基与说明书中的定义相同。