4-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolyl)quinazoline | 1520087-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)quinazoline；4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)quinazoline
• CAS: 1520087-38-0
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: MXTVYRSCRUQRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolyl)quinazoline 在 copper(I) oxide 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2,6-dicyano-4-methylphenyl)-4-(4-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective C–H activation iodination–cyanation of 2,4-diarylquinazolines using malononitrile as a cyano source

  摘要：

  已开发出一种使用NIS和马来酸二腈进行2,4-芳基喹唑啉的一锅法腈化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ra02979f
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的碳氢活化和环化反应，通过碳-碳三键裂解

  摘要：

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00643

文献信息

• Palladium-Catalyzed and Quinazoline-Directed C–H Selective Acetoxylation of 2-Arylquinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Song Wei、Banlai Ouyang、Zhihong Deng、Qin Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611908

  日期：2019.10

  successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O. A series of acetoxylated 2-arylquinazolines have been successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O

  抽象的 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。
• Design, Synthesis and Molecular Properties Prediction of Novel Quinazoline Derivatives as Potent Antibacterial Agents
  作者：S.V. Eswararao、V. Venkataramireddy、M. Srinivasareddy、Pramod Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20513

  日期：——

  A novel series of compounds were synthesized by C-C bond formation of substituted quinazolinones (1) with substituted boronic acids (2) to get 2,4-disubstituted quinazoline (3a-3n) in good to excellent yields. The structures of the new compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. An antibacterial and antifungal activity screening results showed that compounds 3b, 3e, 3i and 3l possess excellent activity against Gram (+), Gram (-) bacteria (S. aureus, Klebsiella species, P. aeruginosa) compared to standard drugs. 3l, 3g and 3n showed better antifungal activity against A. nigeri and C. albicans organisms. In this investigation, the target compounds 3a-3n were subjected to in silico molecular properties prediction and drug likeness by employing Molinspiration (Molinspiration, 2014) and MolSoft (MolSoft, 2007) property explorer tool kits for predicting their high oral bioavailability.

  通过取代的硼酸（2）与取代的喹唑啉酮（1）形成 C-C 键，合成了一系列新型化合物，得到了 2,4-二取代的喹唑啉（3a-3n），收率良好至极佳。红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱数据证实了这些新化合物的结构。抗菌和抗真菌活性筛选结果表明，与标准药物相比，化合物 3b、3e、3i 和 3l 对革兰氏（+）和革兰氏（-）细菌（金黄色葡萄球菌、克雷伯氏菌、绿脓杆菌）具有极佳的活性。3l、3g 和 3n 对 A. nigeri 和 C. albicans 微生物具有更好的抗真菌活性。在这项研究中，利用 Molinspiration（Molinspiration，2014 年）和 MolSoft（MolSoft，2007 年）性质探索工具包对目标化合物 3a-3n 进行了分子性质和药物相似性的硅学预测，以预测其较高的口服生物利用度。
• Synthesis of 4-Arylquinazolines by Arylation of Quinazolin-4-ones under Mild Conditions
  作者：Yiyuan Peng、Guanyinsheng Qiu、Ping Huang、Qin Yang、Hui Lu、Jingshi Xu、Zhihong Deng、Ming Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1339848

  日期：——

  An efficient route to 4-arylquinazolines via arylation of quinazolin-4-ones under mild condition is described. The reaction is carried out by the palladium-catalyzed coupling of quinazolin-4-ones with arylboronic acids in the presence of TsCl leading to 4-arylquinazolines in good to excellent yields.
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。
• One-pot regioselective C–H activation iodination–cyanation of 2,4-diarylquinazolines using malononitrile as a cyano source
  作者：Ziqiao Yan、Banlai Ouyang、Xunchun Mao、Wei Gao、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c9ra02979f

  日期：——

  A one-pot cyanation of 2,4-arylquinazoline with NIS and malononitrile has been developed.

  已开发出一种使用NIS和马来酸二腈进行2,4-芳基喹唑啉的一锅法腈化反应。