4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)- | 18818-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)-
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(4-methylphenyl)-quinazolin-4(3H)-one；2-(4-tolyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；2-p-methylphenylquinazolin-4(3H)-one；2-p-tolylquinazoline-4(3H)-one；2-p-Tolyl-4(3H)-chinazolinon；2-(p-tolyl)quinazolin-4-one；2-(p-tolyl)quinazolinone；2-(4-Methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 18818-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00446432
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UTEHUKGJDLVHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Arylquinazolines by Arylation of Quinazolin-4-ones under Mild Conditions

  摘要：

  An efficient route to 4-arylquinazolines via arylation of quinazolin-4-ones under mild condition is described. The reaction is carried out by the palladium-catalyzed coupling of quinazolin-4-ones with arylboronic acids in the presence of TsCl leading to 4-arylquinazolines in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339848
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methyl-2-p-tolylquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoate 、 二苯基环丙烯酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-(1-hydroxy-2-phenyl-1H-inden-1-yl)-4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用多功能环丙烯酮一锅法构建多种产品

  摘要：

  已经开发了喹唑啉酮和环丙烯酮之间的可调 C-H 活化级联反应。值得注意的是，作为多功能构件的环丙烯酮可以组装成一锅法构建多达 10 个不同的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100845

文献信息

• Iridium-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones
  作者：Yadong Feng、Yudong Li、Yunliang Yu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c8ra00524a

  日期：——

  An Ir-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones has been achieved to construct a series of ortho-diamided quinazolinones in excellent yields, and nitrogen was released as the sole byproduct.

  已实现对喹唑酮的直接磺胺化反应，以构建一系列产率极高的邻二酰胺基喹唑酮，并且氮作为唯一副产物释放。
• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。
• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。