<1R-(1α,2β,3β)>-2-(4-morpholinylcarbonyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid | 141042-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β)>-2-(4-morpholinylcarbonyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R-(1α,2β,3β))-2-(4-morpholinylcarbonyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid；(1R,2R,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 141042-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BHGDXYGPDUUOSY-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 <1R-(1α,2β,3β)>-2-(4-morpholinylcarbonyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到[(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2R,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005
• 作为产物：
  描述：

  (1R-(1α,5α,6α))-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 jones' reagent 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.33h， 生成 <1R-(1α,2β,3β)>-2-(4-morpholinylcarbonyl)-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005

文献信息

• MARTIN, STEPHEN F.;AUSTIN, RICHARD E.;OALMANN, CHRISTOPHER J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4731-4734
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、AUSTIN, RICHARD E.、OALMANN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] RENIN INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992000972A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (a), which are useful for inhibiting renin and for treating hypertension or congestive heart failure, alone or in combination with another antihypertensive agent. The present invention also relates to compositions and a method for treating glaucoma, vascular disease, renal failure or psoriasis with such compounds and a method of inhibiting retroviral proteases and treating a retroviral infection with such compound.(FR) Composés de la formule (a), utiles pour inhiber la rénine et dan s le traitement de l'hypertension ou de l'insuffisance cardiaque congestive, seuls ou combinés avec un autre agent antihypertensifs. L'invention concerne également des compositions ainsi qu'un procédé de traitement du glaucome, de troubles vasculaires, d'insuffisance rénale ou du psoriasis à l'aide desdits composés, et un procédé d'inhibition de protéases rétrovirales et de traitement d'une infection rétrovirale à l'aide desdits composés.
• 1,2,3-Trisubstituted cyclopropanes as conformationally restricted peptide isosteres: application to the design and synthesis of novel renin inhibitors
  作者：Stephen F. Martin、Richard E. Austin、Christopher J. Oalmann、William R. Baker、Stephen L. Condon、Ed DeLara、Saul H. Rosenberg、Kenneth P. Spina、Herman H. Stein

  DOI：10.1021/jm00088a005

  日期：1992.5

  greater than or equal to 94% enantiomeric excess. Nucleophilic opening of the lactone ring of 12a-d gave the corresponding morpholine amides 14a-d. By exploiting tactics that allowed for selective epimerization of one of the two functionalized side chains on the cyclopropane nucleus, 14a-d were transformed into the two series of diastereoisomeric morpholine amide carboxylic acids 15a-d and 18a-d. Epimerization

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的