7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one | 2732-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-methylumbelliferone；7-hydroxy-8-methylcoumarin；7-Hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 2732-17-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: GMEKXRVOQDAYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 8,8,10-trimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷的甲基衍生物，潜在的抗增殖剂

  摘要：

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240234
• 作为产物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxycoumarin 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Venkateswarlu, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, # 14, p. 297,304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-triggered fluorescent theranostic prodrugs as DNA alkylating agents for mechlorethamine release and spatiotemporal monitoring
  作者：Yanting Cao、Rong Pan、Weimin Xuan、Yongyi Wei、Kejian Liu、Jiahong Zhou、Wei Wang

  DOI：10.1039/c5ob00500k

  日期：——

  However, upon photo-irradiation, the active mechlorethamine is released and induces efficient DNA cross-links, accompanied by a strong fluorescence enhancement (152 fold). Furthermore, DNA cross-linking activity from the release can be transformed into anticancer activity observed in in vitro studies of tumor cells. Importantly, the drug release progress and the movement can be conveniently monitored by

  我们描述了一种新的治疗学策略，用于选择性递送和时空监测甲氧乙胺，一种DNA烷化剂。设计了一种光响应性前药，它由光不稳定的邻硝基苯乙基，DNA烷基化甲乙乙胺药物和香豆素荧光团组成。掩盖“ N在前药中带正电荷状态的甲氯乙胺中，其无活性，无毒，选择性和无荧光。确实，稳定的前药对具有和不具有紫外线活化作用的正常细胞显示出微不足道的细胞毒性，并且是完全无荧光的。但是，在光照射下，活性的甲乙胺会释放并诱导有效的DNA交联，并伴有强烈的荧光增强作用（152倍）。此外，释放后的DNA交联活性可以转化为体外观察到的抗癌活性肿瘤细胞的研究。重要的是，可以通过荧光光谱法方便地监测药物的释放过程和运动。机理研究证明，DNA交联活性主要是由于DNA烷基化甲氧乙胺的释放所致。总而言之，研究显示了肿瘤治疗策略在癌症治疗中有效治疗的作用。
• Synthesis and α-glucosidase inhibitory, DPPH scavenging activity of substituted 2-oxo-2H-chromen-7-yl-dihydrogen phosphate derivatives
  作者：J. Ashok Kumar、Ashok K. Tiwari、A.Zehra Ali、R. Ranga Rao、B. China Raju

  DOI：10.1002/jhet.675

  日期：2011.11

  phosphorylated coumarin derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j) were synthesized by Pechmann condensation, phosphorylation, and debenzylation reactions in very good yields. Thus, synthesized compounds (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j) were evaluated for their α‐glucosidase and 1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl scavenging activities; few compounds showed moderate to good activity. J. Heterocyclic

  通过Pechmann缩合，磷酸化和脱苄基反应合成了一系列磷酸化香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j），收率很高。因此，合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j）评估了它们的α-葡萄糖苷酶和1,1-二苯基-2-吡咯并肼基清除活性; 几乎没有化合物显示出中等至良好的活性。杂环化学杂志，00，00（2011）。
• Methylx derivatives of tetrahydrobenzo- and benzofurocoumarins, a new class of potential photoreagents toward dna
  作者：P. Rodighiero、M. Palumbo、S. Marciani Magno、P. Manzini、O. Gia、R. Piro、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570230530

  日期：1986.9

  A number of new tetracyclic furocoumarin derivatives with a linear structure or with various angular arrangements, were synthetized. The new compounds are characterized for having an additional cyclohexene or phenyl ring condensed at the 4′,5′ double bond of the furan ring of the furocoumarin nucleus. The syntheses were performed starting from the appropriate hydroxycoumarins on which the tetrahydrobenzofuran

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Design, Synthesis, and 3D QSAR of Novel Potent and Selective Aromatase Inhibitors
  作者：Francesco Leonetti、Angelo Favia、Angela Rao、Rosaria Aliano、Anja Paluszcak、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm049535j

  日期：2004.12.1

  imidazole or triazole ring linked to a fluorene (A), indenodiazine (B), or coumarin scaffold (C) are reported. Properly substituted coumarin derivatives displayed the highest aromatase inhibitory potency and selectivity over 17-alpha-hydroxylase/17-20 lyase. The modeling of the aromatase inhibition data by Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA/GOLPE 3D QSAR approach) led to the development of a PLS

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。
• Reactions of furocoumarins. II. Synthetic aminomethyl psoralens<i>via</i>chloromethylation or benzylic bromination
  作者：Kurt D. Kaufman、Dennis J. Erb、Thomas M. Blok、Robert W. Carlson、Donald J. Knoechel、Lincoln Mcbride、Thomas Zeitlow

  DOI：10.1002/jhet.5570190515

  日期：1982.9

  Several psoralen derivatives have been synthesized in order to evaluate their efficacy as photochemotherapeutic (PUVA) agents, including a variety of 4′-substituted-4,5′,8-trimethypsoralen compounds (1d-j). Improved synthesis of the very potent photosensitizers 8-methylpsoralen (6a) and 4,8-dimethylpsoralen (6b) are described and 6a has been shown to undergo formylation in the 4′-position. Free radical

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。