8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-Acetoxy-8-methyl-cumarin；7-acetoxy-8-methyl-2H-chromen-2-one；7-acetoxy-8-methyl-chromen-2-one；(8-Methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate；(8-methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: CXGTZEJDCYHXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到8-(bromomethyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用光触发的荧光治疗药物前体作为DNA烷基化剂用于甲氧乙胺释放和时空监测†

  摘要：

  我们描述了一种新的治疗学策略，用于选择性递送和时空监测甲氧乙胺，一种DNA烷化剂。设计了一种光响应性前药，它由光不稳定的邻硝基苯乙基，DNA烷基化甲乙乙胺药物和香豆素荧光团组成。掩盖“ N在前药中带正电荷状态的甲氯乙胺中，其无活性，无毒，选择性和无荧光。确实，稳定的前药对具有和不具有紫外线活化作用的正常细胞显示出微不足道的细胞毒性，并且是完全无荧光的。但是，在光照射下，活性的甲乙胺会释放并诱导有效的DNA交联，并伴有强烈的荧光增强作用（152倍）。此外，释放后的DNA交联活性可以转化为体外观察到的抗癌活性肿瘤细胞的研究。重要的是，可以通过荧光光谱法方便地监测药物的释放过程和运动。机理研究证明，DNA交联活性主要是由于DNA烷基化甲氧乙胺的释放所致。总而言之，研究显示了肿瘤治疗策略在癌症治疗中有效治疗的作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00500k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 12.07h， 生成 8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用光触发的荧光治疗药物前体作为DNA烷基化剂用于甲氧乙胺释放和时空监测†

  摘要：

  我们描述了一种新的治疗学策略，用于选择性递送和时空监测甲氧乙胺，一种DNA烷化剂。设计了一种光响应性前药，它由光不稳定的邻硝基苯乙基，DNA烷基化甲乙乙胺药物和香豆素荧光团组成。掩盖“ N在前药中带正电荷状态的甲氯乙胺中，其无活性，无毒，选择性和无荧光。确实，稳定的前药对具有和不具有紫外线活化作用的正常细胞显示出微不足道的细胞毒性，并且是完全无荧光的。但是，在光照射下，活性的甲乙胺会释放并诱导有效的DNA交联，并伴有强烈的荧光增强作用（152倍）。此外，释放后的DNA交联活性可以转化为体外观察到的抗癌活性肿瘤细胞的研究。重要的是，可以通过荧光光谱法方便地监测药物的释放过程和运动。机理研究证明，DNA交联活性主要是由于DNA烷基化甲氧乙胺的释放所致。总而言之，研究显示了肿瘤治疗策略在癌症治疗中有效治疗的作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00500k