2-(4-chloro-phenyl)-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid | 500356-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-benzo[h]chinolin-4-carbonsaeure；2-[4-Chlorophenyl]-7,8-benzocinchoninic acid；2-(4-chlorophenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 500356-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 333.774
• InChiKey: VBIQMIMUFZXRMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  POTENTIAL ANTIMALARIALS. (2-PHENYL-7,8-BENZOQUINOLYL-4)-α-PIPERIDYLCARBINOLS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-萘胺 、 丙酮酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Sanford反应制备10-羟基苯并[ h ]喹啉家族的类似物及其激发态的分子内质子转移性质

  摘要：

  我们已经开发出一种高度优化的方法，该方法可以对空间和电子上要求较高的苯并[ h ]喹啉类似物进行氧化乙酰氧基化。通过检查各种反应参数（溶剂，氧化剂，催化剂，温度，时间），确定了OAc基团插入的最佳条件。确定的条件（Pd（OAc）2，PhI（OAc）2，MeCN，150°C，16 h），再加上乙酸酯的水解，导致羟基苯并喹啉的形成，产率为27-59％，而所有先前发表的方法均无效。该合成与各种功能（酯，醛，碳-碳三键）兼容，最重要的是，它可用于位阻类似物以及在各个位置具有给电子和吸电子取代基的化合物。所有获得的化合物均表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT），表现为较小的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移（8300–9660 cm –1）。八个10-羟基苯并[ h的结构变化的影响对]喹啉类似物的吸收和发射性质进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo202072d

文献信息

• Synthesis and characterization of Fe3O4@SiO2@(CH2)3NH(CH2)2O2P(OH)2 and its catalytic application in the synthesis of benzo-[h]quinoline-4-carboxylic acids via a cooperative anomeric based oxidation mechanism
  作者：Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110924

  日期：2020.6

  magnetometer (VSM). The impact of Fe3O4@SiO2@(CH2)3NH(CH2)2O2P(OH)2 was carefully considered in the synthesis of benzo-[h]quinoline-4-carboxylic acids via a three component reaction of aryl aldehydes, naphtylamine, and pyrovic acid in the absence of solvent. The suggested mechanism proposed an anomeric based oxidation route for final step of the described synthesis. The described catalyst was recycled and

  本研究合成了具有磁性的新型可回收纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 NH（CH 2）2 O 2 P（OH）2。通过热重量分析/差热分析（​​TGA / DTA），透射电子显微镜（TEM），配备能量色散光谱（EDS）的场发射扫描电子显微镜（FESEM），元素图谱分析，傅里叶确认了新型纳米催化剂的表征变换红外（FT-IR）光谱和振动样品磁力计（VSM）。Fe 3 O 4 @SiO 2的影响通过芳基醛，萘胺和pyrovic的三组分反应合成苯并[ h ]喹啉-4-羧酸时，仔细考虑了@（CH 2）3 NH（CH 2）2 O 2 P（OH）2在无溶剂的情况下呈酸性。建议的机理为所述合成的最后步骤提出了基于端基的氧化途径。所描述的催化剂被循环使用，在六次运行后产率和反应时间没有明显降低。
• Preparation of a Family of 10-Hydroxybenzo[<i>h</i>]quinoline Analogues via a Modified Sanford Reaction and Their Excited State Intramolecular Proton Transfer Properties
  作者：Joanna Piechowska、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo202072d

  日期：2011.12.16

  acetoxylation of a sterically and electronically demanding library of analogues of benzo[h]quinoline. The optimal conditions for the insertion of an OAc group were identified after examining various reaction parameters (solvent, oxidant, catalyst, temperature, time). The conditions identified (Pd(OAc)2, PhI(OAc)2, MeCN, 150 °C, 16 h), combined with the hydrolysis of acetates, resulted in the formation of hydroxybenzoquinolines

  我们已经开发出一种高度优化的方法，该方法可以对空间和电子上要求较高的苯并[ h ]喹啉类似物进行氧化乙酰氧基化。通过检查各种反应参数（溶剂，氧化剂，催化剂，温度，时间），确定了OAc基团插入的最佳条件。确定的条件（Pd（OAc）2，PhI（OAc）2，MeCN，150°C，16 h），再加上乙酸酯的水解，导致羟基苯并喹啉的形成，产率为27-59％，而所有先前发表的方法均无效。该合成与各种功能（酯，醛，碳-碳三键）兼容，最重要的是，它可用于位阻类似物以及在各个位置具有给电子和吸电子取代基的化合物。所有获得的化合物均表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT），表现为较小的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移（8300–9660 cm –1）。八个10-羟基苯并[ h的结构变化的影响对]喹啉类似物的吸收和发射性质进行了详细研究。
• POTENTIAL ANTIMALARIALS. (2-PHENYL-7,8-BENZOQUINOLYL-4)-α-PIPERIDYLCARBINOLS¹
  作者：E. R. BUCHMAN、D. R. HOWTON

  DOI：10.1021/jo01157a025

  日期：1949.9