6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 897559-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 897559-90-9
• 化学式: C₁₆H₉ClFNO₂
• 分子量: 301.704
• InChiKey: UCPDXZVVNONBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的喹啉并入苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  通过多步反应，从取代的苯胺和伊斯丁合成了两个新系列的喹啉并入苯并咪唑衍生物（4a - i和8a - f）。通过多组分一锅反应（分别通过Doebner反应和Pfitzinger反应）合成6-取代的4-羧基喹啉（3a，b和7），并通过6-取代的4-羧基喹啉（n）反应得到目标苯并咪唑衍生物。3a，b和7）与取代的芳族二胺在酸性介质中。所有新合成的化合物均通过IR，NMR质谱研究以及C，H，N分析进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选最终化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物4c，4d，8c和8d显示出显着的抗菌活性。发现化合物8b是有效的抗真菌剂。与标准药物相比，图4a，8a和8f显示了对所有测试的微生物菌株的中等至良好的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.027
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新的喹啉并入苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  通过多步反应，从取代的苯胺和伊斯丁合成了两个新系列的喹啉并入苯并咪唑衍生物（4a - i和8a - f）。通过多组分一锅反应（分别通过Doebner反应和Pfitzinger反应）合成6-取代的4-羧基喹啉（3a，b和7），并通过6-取代的4-羧基喹啉（n）反应得到目标苯并咪唑衍生物。3a，b和7）与取代的芳族二胺在酸性介质中。所有新合成的化合物均通过IR，NMR质谱研究以及C，H，N分析进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选最终化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物4c，4d，8c和8d显示出显着的抗菌活性。发现化合物8b是有效的抗真菌剂。与标准药物相比，图4a，8a和8f显示了对所有测试的微生物菌株的中等至良好的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.027

文献信息

• SAR-Based Optimization of a 4-Quinoline Carboxylic Acid Analogue with Potent Antiviral Activity
  作者：Priyabrata Das、Xiaoyi Deng、Liang Zhang、Michael G. Roth、Beatriz M. A. Fontoura、Margaret A. Phillips、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ml300464h

  日期：2013.6.13

  It is established that drugs targeting viral proteins are at risk of generating resistant strains. However, drugs targeting host factors can potentially avoid this problem. Herein, we report structure-ctivity relationship studies leading to the discovery of a very potent lead compound 6-fluoro-2-(5-isopropyl-2-methyl-4-phenoxyphenyl) quinoline -4-carboxylic acid (C44) that inhibits human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with an IC50 of 1 nM and viral replication of VSV and WSN-Influenza with an EC50 of 2 nM and 41 nM. We also solved the X-ray structure of human DHODH bound to C44, providing structural insight into the potent inhibition of biaryl ether analogues of brequinar.