ethyl 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetate | 13246-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: (2-acetyl-5-methoxy-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(2-Acetyl-5-methoxy-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；Ethyl (2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetate
• CAS: 13246-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD03931818
• 分子量: 252.267
• InChiKey: YISLSHLMCGQGRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  380.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)-1-morpholinoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型丹皮酚衍生物：体外和体内的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  丹皮酚已被证明具有潜在的抗炎活性，但由于其较差的抗炎活性（20μM时抑制活性为14.74％），其临床应用并不广泛。为了发现具有高抗炎活性的新型先导化合物，设计并合成了一系列丹皮酚衍生物，在体内外筛选了它们的抗炎活性。结构-活性关系（SARs）已被完全得出结论，最后（E）-N-（4-（2-乙酰基-5-甲氧基苯氧基）苯基）-3-（3,4,5-三甲氧基-苯氧基苯基）丙烯酰胺（化合物11a）被认为是最佳的低毒活性化合物，在20μM时对LP 26诱导的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的过度表达具有96.32％的抑制活性，IC50值为6.96μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4的表达，从而抑制NF-κB和MAPK通路。进一步的研究表明，化合物11a对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103735
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型丹皮酚衍生物：体外和体内的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  丹皮酚已被证明具有潜在的抗炎活性，但由于其较差的抗炎活性（20μM时抑制活性为14.74％），其临床应用并不广泛。为了发现具有高抗炎活性的新型先导化合物，设计并合成了一系列丹皮酚衍生物，在体内外筛选了它们的抗炎活性。结构-活性关系（SARs）已被完全得出结论，最后（E）-N-（4-（2-乙酰基-5-甲氧基苯氧基）苯基）-3-（3,4,5-三甲氧基-苯氧基苯基）丙烯酰胺（化合物11a）被认为是最佳的低毒活性化合物，在20μM时对LP 26诱导的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）的过度表达具有96.32％的抑制活性，IC50值为6.96μM。初步的机制研究表明，它可以抑制TLR4的表达，从而抑制NF-κB和MAPK通路。进一步的研究表明，化合物11a对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103735

文献信息

• 一种1,2,3,4-四氢苯并[4,5]呋喃[2,3-C]吡啶衍生物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN114276359B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢苯并[4,5]呋喃[2,3‑C]吡啶衍生物的制备方法，其包括如下步骤：3‑烷基苯并呋喃，甲醛和伯胺类化合物或其盐在溶剂中发生三组分Mannich反应。反应完成后，经后处理得到所述的1,2,3,4‑四氢苯并[4,5]呋喃[2,3‑C]吡啶衍生物；该制备方法以苯并呋喃参与连续的两次Mannich反应，在温和的条件下实现了苯并呋喃和哌啶环的快速并联，反应高效简洁快速，收率较高，对于有机合成和药物化学具有深远意义。
• Tricyclic Derivatives and Their Pharmaceutical Use and Compositions
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20120295882A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This application relates to tricyclic compounds of Formula I: including all stereoisomers, mixtures of stereoisomers, and salts thereof. This application also relates to compositions comprising compounds of Formula I and uses therefore.

  本申请涉及公式I的三环化合物，包括所有立体异构体、立体异构体混合物和其盐。本申请还涉及包含公式I化合物的组合物及其用途。
• Tricyclic derivatives and their pharmaceutical use and compositions
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US08765779B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  This application relates to tricyclic compounds of Formula I: including all stereoisomers, mixtures of stereoisomers, and salts thereof. This application also relates to compositions comprising compounds of Formula I and uses therefore.

  该申请涉及公式I的三环化合物，包括所有立体异构体、立体异构体混合物和其盐。该申请还涉及包含公式I化合物的组合物以及其用途。
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 261,264
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 423 - 429
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimimizu, Takahachi、Sakakibara, Tohru

  DOI：——

  日期：——