2-carboxy-2-methyl-1,3-dioxane | 5703-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboxy-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-methyl-1,3-dioxane-2-carboxylic acid
• CAS: 5703-42-4
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD19229911
• 分子量: 146.143
• InChiKey: CDXFQIWVEFLCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-methyl-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Photoinduced Hydroalkylation Cascade Enabled by an Electron-Donor–Acceptor Complex

  摘要：

  A metal- and photocatalyst-free photoinduced radical cascade hydroalkylation of 1,7-enynes has been disclosed. The process is triggered by a single electron transfer (SET) event involving a photoexcited electron-donor-acceptor complex between an NHPI ester and a Hantzsch ester, which decomposes to afford a tertiary radical that is readily trapped by the enyne. The method provides an operationally simple, robust, and step-economical approach toward the construction of diversely functionalized dihydroquinolinones bearing quaternary centers. A sequential one-pot hydroalkylation-isomerization approach is also offered, giving access to a family of quinolinones. A wide substrate scope and high functional group tolerance were observed in both approaches.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01130
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 1,3-丙二醇 在 Amberlite IR-120 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-carboxy-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  模板指导的CH插入：萨拉戈酸的二恶双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0158361

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Biocompatible Photoinduced Alkylation of Dehydroalanine for the Synthesis of Unnatural α-Amino Acids
  作者：José A. C. Delgado、José T. M. Correia、Emanuele F. Pissinati、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01781

  日期：2021.7.2

  A site-selective alkylation of dehydroalanine to access protected unnatural amino acids is described. The protocol is characterized by the wide nature of alkyl radicals employed, mild conditions, and functional group compatibility. This protocol is further extended to access peptides, late-stage functionalization of pharmaceuticals, and enantioenriched amino acids.

  描述了脱氢丙氨酸的位点选择性烷基化以获取受保护的非天然氨基酸。该协议的特点是所用烷基的广泛性质、温和的条件和官能团兼容性。该协议进一步扩展到访问肽、药物的后期功能化和对映体富集的氨基酸。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] NOVEL ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIDIABETIQUES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2006018855A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Disclosed are novel compounds of general formula (I) where the symbols are as defined in the specification, their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation. The compounds are useful in the treatment of diabetes and related diseases.

  本发明涉及一类新颖的化合物，其一般式为（I），其中符号的定义如规范中所述，包括它们的互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物、其制备方法、在医学中使用这些化合物以及其制备中涉及的中间体。这些化合物在糖尿病和相关疾病的治疗中具有用途。
• Peptidomimetic α-Acyloxymethylketone Warheads with Six-Membered Lactam P1 Glutamine Mimic: SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibition, Coronavirus Antiviral Activity, and <i>in Vitro</i> Biological Stability
  作者：Bing Bai、Alexandr Belovodskiy、Mostofa Hena、Appan Srinivas Kandadai、Michael A. Joyce、Holly A. Saffran、Justin A. Shields、Muhammad Bashir Khan、Elena Arutyunova、Jimmy Lu、Sardeev K. Bajwa、Darren Hockman、Conrad Fischer、Tess Lamer、Wayne Vuong、Marco J. van Belkum、Zhengxian Gu、Fusen Lin、Yanhua Du、Jia Xu、Mohammad Rahim、Howard S. Young、John C. Vederas、D. Lorne Tyrrell、M. Joanne Lemieux、James A. Nieman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00616

  日期：2022.2.24

  antivirals that can be readily administered and are active against a broad spectrum of coronaviruses. Described in this Article are novel α-acyloxymethylketone warhead peptidomimetic compounds with a six-membered lactam glutamine mimic in P1. Compounds with potent SARS-CoV-2 3CL protease and in vitro viral replication inhibition were identified with low cytotoxicity and good plasma and glutathione stability

  反复出现的冠状病毒爆发，例如当前的 COVID-19 大流行，表明有必要开发直接作用的抗病毒药物，这种药物易于给药，并且对多种冠状病毒具有活性。本文描述的是新型 α-酰氧基甲基酮弹头拟肽化合物，其 P1 中具有六元内酰胺谷氨酰胺模拟物。具有有效 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶和体外病毒复制抑制作用的化合物被鉴定为具有低细胞毒性和良好的血浆和谷胱甘肽稳定性。化合物15e 、 15h和15l对 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶表现出优于 CatB 和 CatS 的选择性，并且与报道的具有其他弹头的拟肽抑制剂相比，具有优异的体外SARS-CoV-2 抗病毒复制抑制作用。 15l与 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶的共结晶证实了共价加合物的形成。 α-酰氧基甲基酮化合物还对 α 冠状病毒和非 SARS β 冠状病毒株表现出抗病毒活性，与瑞德西韦相比，具有相似的效力和更好的选择性指数。