cyanidin-3-(glucosyl)galactoside | 142562-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cyanidin-3-(glucosyl)galactoside
• 英文别名: cyanidin 3-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranoside；Cyanidin 3-glucogalactoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 142562-01-4
• 化学式: C₂₇H₃₁O₁₆
• 分子量: 611.534
• InChiKey: SOSQBIZNYUDNPG-HGHVJJQGSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸 、 cyanidin-3-(glucosyl)galactoside 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  花青素糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响

  摘要：

  花青素可与具有可烯丙基的化合物缩合形成吡喃花青素。这些颜料较不容易降解和变色，这与花色苷常见的亲核加成有关。这项研究旨在评估花色苷的糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响。通过半制备HPLC分离了九种花色素衍生物。添加丙酮酸以诱导吡喃花青素形成。在25°C下储存31天期间，监测溶液的组成（HPLC-MS / MS），光谱（吸光度380-700 nm）和颜色（CIEL * c * h *）。带有1→6个二糖的氰基-3-糖苷产生最高的吡喃花色素苷产率（〜31％），其次是氰基-3-单糖苷（〜20％）；1→2二糖产生的吡喃花青素比例最低（5-7％）。Cyanidin-3-arabinoside转化为吡喃花色素，但在这些条件下迅速降解（3％产率）。由氰胺丁-3-槐糖苷-5-葡糖苷未形成吡喃花色素苷。糖基键比单独取代的大小更关键，而Cyanidin-3-（葡萄糖基）-（1→6）-（木糖基-（1→2）-半

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.03.117
• 作为产物：
  描述：

  cyanidin 3-xylosyl-(coumaroyl-glucosyl)-galactoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.12h， 生成 cyanidin-3-(glucosyl)galactoside
  参考文献：
  名称：

  来自野胡萝卜悬浮培养物中被提供的羧酸酰化的花青素1 1第2部分，单酰基化花青素的稳定性和构象研究。对于第1部分，请参见ref [1]。

  摘要：

  摘要胡萝卜细胞培养物中积累的花青素包括一些被酰化的花青素。在培养基中加入肉桂酸和苯甲酸类似物导致产生了十四种新颖的单酰化花色苷。通过部分酸水解制备了另外四个花色苷，其从分子的支链三糖部分选择性除去木糖侧链。胡萝卜细胞可容纳多种用于酰化花青素的羧酸，并为制备带有多个酰基的花青素提供了系统。通过1 H NMR光谱和质谱，以及在pH 2和6下的UV-vis吸收光谱对化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00124-4

文献信息

• Influence of cyanidin glycosylation patterns on carboxypyranoanthocyanin formation
  作者：Jacob E. Farr、Gregory T. Sigurdson、M. Mónica Giusti

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.03.117

  日期：2018.9

  enolizable groups to form pyranoanthocyanins. These pigments are less susceptible to degradation and color changes associated with nucleophilic addition common to anthocyanins. This study aimed to evaluate the impact of glycosylation patterns of anthocyanins on carboxypyranoanthocyanin formation. Nine cyanidin derivatives were isolated by semi-preparative HPLC. Pyruvic acid was added to induce pyranoanthocyanin

  花青素可与具有可烯丙基的化合物缩合形成吡喃花青素。这些颜料较不容易降解和变色，这与花色苷常见的亲核加成有关。这项研究旨在评估花色苷的糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响。通过半制备HPLC分离了九种花色素衍生物。添加丙酮酸以诱导吡喃花青素形成。在25°C下储存31天期间，监测溶液的组成（HPLC-MS / MS），光谱（吸光度380-700 nm）和颜色（CIEL * c * h *）。带有1→6个二糖的氰基-3-糖苷产生最高的吡喃花色素苷产率（〜31％），其次是氰基-3-单糖苷（〜20％）；1→2二糖产生的吡喃花青素比例最低（5-7％）。Cyanidin-3-arabinoside转化为吡喃花色素，但在这些条件下迅速降解（3％产率）。由氰胺丁-3-槐糖苷-5-葡糖苷未形成吡喃花色素苷。糖基键比单独取代的大小更关键，而Cyanidin-3-（葡萄糖基）-（1→6）-（木糖基-（1→2）-半
• Anthocyanins from wild carrot suspension cultures acylated with supplied carboxylic acids 1 1Part 2 in the series, Studies on the Stability and Conformation of Monoacylated Anthocyanins. For Part 1, see ref[1].
  作者：Donald K Dougall、David C Baker、Elena G Gakh、Marc A Redus、Neil A Whittemore

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00124-4

  日期：1998.8

  accumulated by carrot cell cultures include some that are acylated. Addition of cinnamic and benzoic acid analogues to the culture medium resulted in the production of fourteen novel monoacylated anthocyanins. Four additional anthocyanins were prepared by partial acid hydrolysis, which selectively removed the xylose side chain from the branched trisaccharide part of the molecule. The carrot cells accommodate

  摘要胡萝卜细胞培养物中积累的花青素包括一些被酰化的花青素。在培养基中加入肉桂酸和苯甲酸类似物导致产生了十四种新颖的单酰化花色苷。通过部分酸水解制备了另外四个花色苷，其从分子的支链三糖部分选择性除去木糖侧链。胡萝卜细胞可容纳多种用于酰化花青素的羧酸，并为制备带有多个酰基的花青素提供了系统。通过1 H NMR光谱和质谱，以及在pH 2和6下的UV-vis吸收光谱对化合物进行表征。