N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 914785-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 914785-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CUGRYANSKDVYEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.4-79.7 °C
• 沸点：
  412.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 氧气 、 sodium acetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3-iodo-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 间二甲苯 在 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 silver nitrate 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 1.17h， 以65%的产率得到(3-(m-tolyl)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下过渡金属催化N-芳基炔酰胺与甲基芳烃的氧化螺环化

  摘要：

  一种实用的合成路线来构建多种3-苄基螺[4,5] trienones被开发通过过渡金属的Cu / Ag系催化氧化本位使用TBPB微波辐射下的氧化剂未活化甲苯活化的炔烃的-annulation。此方法允许的两个碳-碳键和在单一反应一个碳-氧键的形成通过C-H的氧化偶联的序列，本位-carbocyclization和脱芳构化。该协议的优点是其操作简单、底物范围广，并且能够以中等至良好的产量提供所需的产品。

  DOI：

  10.1039/d1ob01970h

文献信息

• Visible-light-enabled spirocyclization of alkynes leading to 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones
  作者：Wei Wei、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Huilan Yue、Chenglong He、Yulong Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7gc02330h

  日期：——

  A visible-light-induced strategy has been established for the synthesis of 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones at room temperature in air.

  已在室温下空气中合成3-磺酰基和3-磺基氮杂螺[4,5]三烯酮的可见光诱导策略。
• Intramolecular ipso-arylative cyclization of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts through merged gold/visible light photoredox catalysis
  作者：Avinash H. Bansode、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04010e

  日期：——

  A visible-light-promoted merged gold/photoredox catalyzed ipso-arylative cyclization has been reported. For instance, the reaction of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts in the presence of catalytic amounts of [(4-OCH3)C6H4]3PAuCl and Ru(bpy)3(PF6)2 under irradiation using a 32 W CFL bulb gave arylated spirocarbocycles in moderate to good yields.

  可见光促进的合并金/ photoredox催化IPSO -arylative环化的报道。例如，芳基和alkynoates的反应Ñ与芳基重氮盐-arylpropiolamides在催化量的[（4-OCH存在3）C 6 H ^ 4 ] 3 PAuCl和Ru（联吡啶）3（PF 6）2下照射使用32 W CFL灯泡可获得中等至良好收率的芳基化螺碳环化合物。
• Visible light-mediated <i>ipso</i>-annulation of activated alkynes: access to 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and azaspiro[4,5]-trienones
  作者：Sabyasachi Manna、Puneeth Kumar Someswara Ashwathappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d0cc01217c

  日期：——

  A novel method for chemoselective difunctionalization of activated alkynes for synthesizing 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and spirolactams has been uncovered using photoredox catalysis under visible light conditions. The rarely used tricarbonyl compounds in photoredox catalysis were used as the alkylating source. A remarkable functional group tolerance was observed, and

  利用可见光条件下的光氧化还原催化，发现了一种用于活化炔烃化学选择性双官能团合成3-烷基化螺[4,5]-三烯酮，硫杂螺[4,5]-三烯酮和螺内酰胺的新方法。在光氧化还原催化中很少使用的三羰基化合物用作烷基化源。观察到显着的官能团耐受性，并且通过将三羰基螺内酰胺转化成其相应的单羰基化产物展示了该方法的应用，这是传统方法难以获得的。
• 一种可见光诱导3-硫代螺环三烯酮化合物的 制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107337663B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明涉及一种可见光诱导3‑硫代螺环三烯酮化合物的制备方法，包括以下步骤：将原料N‑芳基丙炔酰胺和硫酚（硫醇）溶解在乙腈溶剂中，然后加入光催化剂醇溶伊红，在3W蓝色LED可见光灯照射下，室温反应12小时,反应终止后分离提纯粗产物，得到3‑硫代螺环三烯酮化合物。本方法优势在于采用便宜的非金属光敏剂为反应催化剂，清洁的光能为反应促进剂，以空气为氧化剂，在温和条件下完成目标产物构建。反应不需要加热、不需要使用任何金属催化剂和危险的过氧化物氧化剂，减少了能量消耗，避免金属污染，工艺条件稳定，反应安全好。
• Ag-Catalyzed Oxidative <i>ipso</i>-Cyclization via Decarboxylative Acylation/Alkylation: Access to 3-Acyl/Alkyl-spiro[4.5]trienones
  作者：Chada Raji Reddy、Dattahari H. Kolgave、Muppidi Subbarao、Mounika Aila、Santosh Kumar Prajapti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01588

  日期：2020.7.17

  A strategy to functionalized spiro[4.5]trienones, by domino silver-catalyzed decarboxylative acylation or alkylation/ ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with α-keto acids/alkyl carboxylic acids, is presented. This transformation offers a wide range of substituted 3-acyl/alkyl-spiro[4.5]trienones in high yields with a broad substrate scope. The approach was further extended to access fused tricyclic

  的策略官能螺[4.5] trienones，通过多米诺银催化的脱羧酰化或烷基化/烷基本位的-cyclization Ñ与-arylpropiolamidesα酮酸/烷基羧酸，被呈现。该转化以高收率和广泛的底物范围提供了广泛的取代的3-酰基/烷基-螺[4.5]三烯酮。该方法进一步延长到接入稠合三环框架，6,7-二氢-3- ħ吡咯并[2,1- Ĵ ]喹啉-3,9-（5 ħ） -二酮。