2,4-dibenzyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxychalcone | 67685-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-dibenzyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 67685-25-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₅
• 分子量: 466.533
• InChiKey: XPDPXIPCPRJKNU-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  686.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxychalcone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 thallium(III) nitrate 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 pueranone
  参考文献：
  名称：

  从葛根属植物分离的生物遗传前体葛根素的简便合成方法

  摘要：

  使用查尔酮用三硝酸th（III）氧化查克酮，然后使用3-羟基异戊醛二甲基乙缩醛对所得的异黄酮进行镀铬，从而合成了葛根素。关键的脱甲基步骤是用三溴化硼实现的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380434
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-dibenzyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  从葛根属植物分离的生物遗传前体葛根素的简便合成方法

  摘要：

  使用查尔酮用三硝酸th（III）氧化查克酮，然后使用3-羟基异戊醛二甲基乙缩醛对所得的异黄酮进行镀铬，从而合成了葛根素。关键的脱甲基步骤是用三溴化硼实现的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380434

文献信息

• Involvement of the -C(O)-CH=CH- linker chain in different π interactions in crystalline chalcones, (2E)-phenyl-C(=O)-CH=CH-benzene derivatives. Importance of anti-parallel layered motifs in benzyloxy substituted compounds
  作者：Ligia R. Gomes、John N Low、James L. Wardell

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134860

  日期：2023.4

  olefinic bond and near planar chalcone cores, with the interplanar angles between chalcone rings A and B all less than 10°. The phenyl groups in the benzyloxy substituents make much greater interplanar angles with the chalcone core rings, A and B. The linker units, -C(O)-CH=CH-, between the terminal phenyl rings in the chalcone cores, exhibit electronic delocalization as indicated by the bond lengths being

  X 射线晶体学、Hirshfeld 表面和 PIXEL 研究报告了五种苄氧基取代化合物，即(E )-3-[2甲氧基-5-苄氧基苯基]-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-烯- 1-一、化合物1、(E )-3-[2,5-双(苄氧基)苯基]-1-(2-羟基苯基)-2-烯-1-一、化合物2、(E )-3- [2,5-双(苄氧基)苯基]-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-烯-1-酮，化合物3，(E )-3-[2,5-双(苄氧基)苯基]-1-(2-羟基-3,4-二甲氧基苯基)-2-烯-1-酮，化合物4，和(E )-3-[2,5-双(苄氧基)苯基]-1-( 2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-2-ene-1-one, compound 5 . 所有五种化合物均具有分子内 O—H （羟基） ···O （羰基）经典氢键，( E)-关于烯键和近平面查尔酮核的排列，查尔酮环A和
• Practical Synthesis of Lespedezol A₁
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/np070493m

  日期：2008.2.1

  A practical formal synthesis of lespedezol A(1) (1) was accomplished in 33% yield for four steps starting from formation of the substituted chalcone. Of particular note is a useful protocol for reduction of the 2-ene bond in the isoflavone intermediate. A significant improvement in the final ring closure when water was scavenged from the reaction is also noteworthy. The ready availability of lespedezol A, will provide material for further pharmacological evaluation and for exploration of the pterocarpene nucleus as a potential entry into various 6a-hydroxypterocarpans.
• Krishna Prasad, Awari V.; Kapil, Randhir S.; Popli, Satya P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1561 - 1564
  作者：Krishna Prasad, Awari V.、Kapil, Randhir S.、Popli, Satya P.

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of biogenetic precursor, puerarone, isolated from<i>Pueraria</i>sp
  作者：Riaz A. Khan、Randhir S. Kapil

  DOI：10.1002/jhet.5570380434

  日期：2001.7

  Puerarone was synthesized using chalcone oxidation with thallium (III) trinitrate and chromenation of the resulting isoflavone using 3-hydroxyisovaleraldehyde dimethylacetal. The key demethylation step was achieved with boron tribromide.

  使用查尔酮用三硝酸th（III）氧化查克酮，然后使用3-羟基异戊醛二甲基乙缩醛对所得的异黄酮进行镀铬，从而合成了葛根素。关键的脱甲基步骤是用三溴化硼实现的。