3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 33350-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: methyl 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylideneacetate；methyl 3,4-dihydro-3-oxoquinoxalin-2(1H)-ylideneacetate；(3-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-ylidene)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(3-oxo-1,4-dihydroquinoxalin-2-ylidene)acetate
• CAS: 33350-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: JHBSHCXBAZNMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 亚硝酸正戊酯 、 水 、 氢气 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dihydro-1-benzyl-4-oxoimidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Danswan, Geoff W.; Hairsine, Peter W.; Rowlands, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1049 - 1058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  超声促进纳米晶氧化铜（II）催化的苯并杂环衍生物的绿色合成。

  摘要：

  CuO纳米粒子为超声辐射下喹喔啉，苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效，经济和新颖的方法。该方案在较高的产率，较短的反应时间和温和的反应条件方面具有优势，并且催化剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2010.01.017

文献信息

• Hypervalent iodine(iii)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes: direct synthesis of quinoxalines from alkyne substrates under metal-free conditions
  作者：Sota Okumura、Youhei Takeda、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c3cc45469j

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes under metal-free conditions has been developed. The reaction allows for direct access to quinoxalines bearing two electron-withdrawing groups in an efficient manner.

  超价碘(III)在无金属条件下引发的氧化[4+2]环化反应，成功实现了邻苯二胺与缺电子炔烃的合成。该反应高效地直接合成了带有两个吸电子基团的喹喔啉类化合物。
• An expedient synthesis strategy to the 1,4-dihydropyridines and pyrido[1,2-a]quinoxalines: iodine catalyzed one-pot four-component domino reactions
  作者：Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.049

  日期：2016.10

  achieved. The synthesis involves reaction of the intermediates formed by the 1:1 interaction between primary amines (or o-phenylenediamine) and dialkyl acetylenedicarboxylate with pyruvic acid and benzaldehyde through an iodine-catalyzed Knoevenagel/Michael/cyclization sequence. The reaction is particularly attractive due to the following advantages: atom economy, optimum convergence, high bond-forming efficiency

  已经描述了有关烯胺酮化学的另一个方面，该化学导致一锅合成功能化的新型1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2- a ]喹喔啉。通过高效的一锅碘催化的四组分反应，通过两种方法将一组烯胺中间体和亚芳基丙酮酸（APA）结合在一起，可以实现杂环骨架的多样性。合成涉及由伯胺（或邻胺）之间的1：1相互作用形成的中间体反应（苯二胺）和乙二酸二烷基酯与丙酮酸和苯甲醛通过碘催化的Knoevenagel / Michael /环化序列进行合成。由于以下优点，该反应特别有吸引力：原子经济，最佳收敛，高键形成效率以及避免繁琐的后处理和产物纯化。值得注意的是，在产品9位上的酸性基团的存在使这些化合物成为进一步合成修饰的优异前体，以满足各种化学输入的需要。
• On Water: A Practical and Efficient Synthesis of Benzoheterocycle Derivatives Catalyzed by Nanocrystalline Copper(II) Oxide
  作者：Sodeh Sadjadi、Rahim Hekmatshoar、Seyed Javad Ahmadi、Morteza Hosseinpour、Mohammad Outokesh

  DOI：10.1080/00397910903007103

  日期：2010.2.2

  Recyclable CuO nanoparticles provide an efficient, economic, and novel method for the synthesis of quinoxaline, benzoxazine, and benzothiazine. This method provides a wide range of substrate applicability, avoids the use of organic solvents, and gives benzoheterocycles in satisfactory yields.

  可回收的 CuO 纳米粒子为喹喔啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效、经济且新颖的方法。该方法提供了广泛的底物适用性，避免使用有机溶剂，并以令人满意的产率得到苯并杂环。
• Simple Synthesis of Multi-Halogen Pyrazino[1,2-<i>a</i>]indole-1,8(2<i>H</i>,5<i>aH</i>)-diones
  作者：Rui-Xia Yang、Yu-Cheng Zhao、Ling-Bin Kong、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/bkcs.10909

  日期：2016.10

  A concise and efficient one‐pot synthesis of multi‐halogen pyrazino[1,2‐a]indole‐1,8(2H,5aH)‐dione (MHPID) derivatives by the reaction of an enamino ester with multi‐halogen benzoquinone derivatives is described. MHPIDs 3a–3d were obtained with good yields (78–83%) by refluxing enamino esters 1a and 1b and tetrahalogen‐1,4‐benzoquinones 2a and 2b for 24 h without the use of catalysts. Compounds 3e–3p

  烯胺酯与多卤素苯醌反应的简捷高效单锅合成多卤素吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,8（2 H，5 aH）-二酮（MHPID）衍生物描述了衍生物。在不使用催化剂的情况下，将烯氨基酯1a和1b以及四卤素-1,4-苯醌2a和2b回流24小时，可以得到高收率（78-83％）的MHPID 3a-3d。通过苯基取代的烯氨基酯1c-1h与四卤素-1,4-苯醌2a和4b的反应，还可以以优异的产率（69-92％）获得化合物3e-3p。Cs 2 CO 3催化CH 2 CN中的2b。这两个协议对于MHPID的合成都是有效的。
• An Efficient Synthesis of Functionalized 6,10-Dioxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalines and 6,10-Dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benz­oxazines
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Mohammad Bayat

  DOI：10.1055/s-0029-1217542

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of alkyl 8-hydroxy-6,10-di­oxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylates and alkyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benzoxa­zine-7-carboxylates is described. This involves the reaction between malonyl dichloride and alkyl 2-[3,4-dihydro-3-oxo­quinoxaline 2(1H)-ylidene]acetates or alkyl 2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetates in CH2Cl2 at room temperature.

  介绍了一种 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢-5H-吡啶并[1,2-a]喹喔啉-7-羧酸烷基酯和 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-7-羧酸烷基酯的高效合成方法。这涉及丙二酰氯与 2-[3,4-二氢-3-氧代喹喔啉-2(1H)-亚基]乙酸烷基酯或 2-(2-氧代-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-亚基)乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于室温下的反应。