methyl 3β-acetoxychol-5-en-24-oate | 31823-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxychol-5-en-24-oate
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-5-cholenoate acetate；methyl 3β-acetoxy-5-cholen-24-oate；(R)-methyl 4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；methyl (4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 31823-53-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: FDKJNVMJOZNFQP-XCFZJUKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-157.5 °C
• 沸点：
  495.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxychol-5-en-24-oate 在 四氯化碳 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  DE748538

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 3β-acetoxychol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Dehydroandrosterone from Cholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01311a036

文献信息

• Process for preparing 25-hydroxycholesterol
  申请人：——

  公开号：US04183852A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  The synthesis of 25-hydroxycholesterol and 25-hydroxycholecalciferol from animal bile starting materials in which hyodeoxycholic acid or an ester thereof is converted to the 3.beta.-hydroxy-5-cholenic acid alkyl ester, and this is converted to 3.beta.-hydroxy-25-cyano-5-cholene by a series of steps by which the sterol nucleus is stabilized by placing a protecting group at the 3 position and then extending the chain from the carbon at the 24 position to a cyanide group at the 25 position. The compound so formed is subjected to a series of reactions by which it is transformed into 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol which may then be irradiated with ultraviolet light to 25-hydroxycholecalciferol. The invention discloses new and improved processes for preparing these end products and also new compounds formed as intermediates and processes for preparing these intermediates.

  从动物胆汁起始原料合成25-羟基胆固醇和25-羟基胆钙化醇的过程中，将豚脱氧胆酸或其酯转化为3-β-羟基-5-胆烯酸烷基酯，然后通过一系列步骤将其转化为3-β-羟基-25-氰基-5-胆烯，其中通过在3位放置保护基稳定甾醇核心，然后从24位碳上延伸链至25位氰基。所形成的化合物经过一系列反应，转化为25-羟基-7-脱氢胆固醇，然后可以用紫外光照射成为25-羟基胆钙化醇。该发明揭示了制备这些终产物的新的改进过程，以及形成的中间体和制备这些中间体的过程。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• Neuroactive Steroid <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Positive Allosteric Modulators: Synthesis, SAR, and Pharmacological Activity
  作者：Daniel S. La、Francesco G. Salituro、Gabriel Martinez Botella、Andrew M. Griffin、Zhu Bai、Michael A. Ackley、Jing Dai、James J. Doherty、Boyd L. Harrison、Ethan C. Hoffmann、Tatiana M. Kazdoba、Michael C. Lewis、Michael C. Quirk、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00591

  日期：2019.8.22

  discovered that one NAS in particular, 24(S)-hydroxycholesterol (24(S)-HC), is a positive allosteric modulator (PAM) of NMDA receptors. Using 24(S)-HC as a chemical starting point, we have identified other NASs that have good in vitro potency and efficacy. Herein, we describe the structure activity relationship and pharmacokinetic optimization of this series that ultimately led to SGE-301 (42). We demonstrate

  神经活性类固醇（NASs）在维持体内平衡方面起着至关重要的作用。我们已经发现，一个NAS特别是24（S）-羟基胆固醇（24（S）-HC）是NMDA受体的正变构调节剂（PAM）。使用24（S）-HC作为化学起点，我们确定了其他具有良好体外效能和功效的NAS。在本文中，我们描述了最终导致SGE-301的该系列的结构活性关系和药代动力学优化（42）。我们证明SGE-301增强大鼠海马切片的长期增强（LTP），并以剂量​​依赖性方式改善大鼠社会认知研究中的认知度。
• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 10. Side-chain analogs of 25-hydroxyvitamin D3
  作者：R. Lorne Johnson、Stephen C. Carey、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00211a002

  日期：1977.1

  calcium mobilization in the chick of the five analogues revealed that the homo analogue 2e exhibited a significant biological response relative to the -D (vitamin D3) control. Compared to the natural vitamin D3, 2e is as active in its ability to mobilize bone calcium and is about half as effective in stimulating intestinal calcium transport. The remaining analogues (2a-d) exhibited no significant activity

  已经合成了25-羟基维生素D 3（25-羟基胆钙化固醇）的侧链类似物的同源系列，其中在保持其特征性叔羟基部分的同时修饰了侧链的长度。已制备并表征了以下五个类似物：pentanor-25-OH-D3（2a），trinor-25-OH-D3（2b），dinor-25-OH-D3（2c）或nor-25-OH-D3 （2d），和homo-25-OH-D3 T2e）。五个类似物的雏鸡体内肠道钙吸收和骨钙动员的生物学分析表明，相对于-D（维生素D3）对照，同源类似物2e表现出显着的生物学反应。与天然维生素D3相比，2e在动员骨钙方面具有同等作用，而在刺激肠道钙运输方面则是其一半。
• Stereoselective Introduction of Steroid Side Chains at C (17) and C (20)
  作者：Andrew D. Batcho、Donald E. Berger、Stephen G. Davoust、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19810640546

  日期：1981.7.22

  (17) and C (20)) introduction of steroid side chains which are suitably functionalized for further elaboration is presented. The ene reaction of (17 Z)-ethylidene steroids, which are readily obtained from 17-keto steroids via a Wittig reaction, with various enophiles such as formaldehyde and acrylate esters leads to useful intermediates which contain the natural steroid configuration at C (20). Catalytic

  提出了一种简单而有效的新方法，用于高度立体选择性地（在C（17）和C（20）处）引入类固醇侧链，并适当地对其进行功能化以进行进一步的修饰。很容易通过Wittig反应从17-酮类固醇获得的（17 Z）-亚乙基类固醇与各种亲和剂如甲醛和丙烯酸酯的烯反应会生成有用的中间体，该中间体在C处具有天然类固醇构型（20） 。在Δ的催化氢化16 -双键来自α-面发生在C（17），以立体特异性生成正确的配置。通过使用2-氯丙烯酸甲酯作为亲热剂，也有选择地在C（23）处引入了另一个手性中心。