3β-acetoxy-5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester | 1255-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1255-52-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: DVIUCIPCTDVQAP-SHJQKZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetyloxychola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到3β-acetoxy-5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾体侧链的立体控制合成

  摘要：

  公开了一种立体有择合成甾族侧链的方法，该方法具有高产率，并且可以与包括未保护的、不饱和的甾族醇在内的多种甾族原料一起使用。该方法包括提供具有通过碳-碳双键连接的脂族链的第一类固醇，并在路易斯酸的存在下使第一类固醇与脂族加合物接触。

  DOI：

  10.1021/ja00391a064

文献信息

• 548. The application of the method of molecular-rotation differences to steroids. Part XIII. Some bile acid derivatives
  作者：D. H. R. Barton、C. J. W. Brooks

  DOI：10.1039/jr9490002596

  日期：——
• Die �berf�hrung von Scillaren A in Epi-allo-lithochols�ure (3 ?-Oxy-allo-cholans�ure). (17. Mitteilung �ber Herzglykoside
  作者：Arthur Stoll、Jany Renz

  DOI：10.1002/hlca.194102401161

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of steroidal side chains
  作者：William G. Dauben、Todd Brookhart

  DOI：10.1021/ja00391a064

  日期：1981.1

  A method for stereospecifically synthesizing a steroidal side chain is disclosed which provides high yield, and which may be utilized with a variety of steroidal starting materials including unprotected, unsaturated steroidal alcohols. The method includes providing a first steroid having an aliphatic chain attached by a carbon-carbon double bond and contacting the first steroid with an aliphatic adduct

  公开了一种立体有择合成甾族侧链的方法，该方法具有高产率，并且可以与包括未保护的、不饱和的甾族醇在内的多种甾族原料一起使用。该方法包括提供具有通过碳-碳双键连接的脂族链的第一类固醇，并在路易斯酸的存在下使第一类固醇与脂族加合物接触。