(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: AVBHKKGBUZTFMP-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 DClO4 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels–Alder型加合物Kuwanons G和H的全合成

  摘要：

  桑树Diels–Alder型加合物（MDAAs）是一组生物合成的稀有天然多酚，它们是由查耳酮和脱氢异戊烯基酚的[4 + 2]-环加成衍生而成的。在这项研究中，kuwanons G（1）和H（2），两个具有独特的脱氢异戊二烯类黄酮二烯的生物活性MDAAs首次完全以仿生方式合成。聚合路线的关键特征包括使用Baker-Venkataraman重排，β-二酮烷基化，分子内环化以及Suzuki-Miyaura偶联以实现亚单元二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00229
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels–Alder型加合物Kuwanons G和H的全合成

  摘要：

  桑树Diels–Alder型加合物（MDAAs）是一组生物合成的稀有天然多酚，它们是由查耳酮和脱氢异戊烯基酚的[4 + 2]-环加成衍生而成的。在这项研究中，kuwanons G（1）和H（2），两个具有独特的脱氢异戊二烯类黄酮二烯的生物活性MDAAs首次完全以仿生方式合成。聚合路线的关键特征包括使用Baker-Venkataraman重排，β-二酮烷基化，分子内环化以及Suzuki-Miyaura偶联以实现亚单元二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00229

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Kuwanol E
  作者：Valentina Iovine、Irene Benni、Rocchina Sabia、Ilaria D’Acquarica、Giancarlo Fabrizi、Bruno Botta、Andrea Calcaterra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00350

  日期：2016.10.28

  The total synthesis of the Diels–Alder-type adducts (±)-kuwanol E and the heptamethyl ether derivative of (±)-kuwanon Y has been accomplished via a convergent strategy involving 2′-hydroxychalcone 6 or 9 and dehydroprenylstilbene 7, in nine steps. The synthesis features, as a key step, a Lewis acid-mediated biomimetic intermolecular Diels–Alder [4+2] cycloaddition for the construction of the cyclohexene

  的狄尔斯-阿德耳型加合物的总合成（±）-kuwanol E和七甲基醚的（±）衍生物-kuwanon Y已通过涉及2'-羟基查耳酮的会聚策略而完成的6或9和dehydroprenylstilbene 7，在九个脚步。合成的关键步骤是路易斯酸介导的仿生分子间Diels–Alder [4 + 2]环加成反应，以构建具有三个立体异构中心的环己烯骨架。值得注意的是，反应的内/外非对映选择性证明是受温度控制的。
• Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones
  作者：Sompong Boonsri、Christian Gunawan、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob25115a

  日期：——

  The methyl ether derivatives 2, 4 and 6 of the mulberry Diels–Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran C (3) and kuwanon J (5) respectively have been synthesized by a thermal [4 + 2]-cycloaddition reaction between a chalcone and dehydroprenyl diene. A H-bonded ortho OH substituent on the chalcone was found to be essential for Diels–Alder reactivity. Density functional theory calculations show that the OH group lowers the barrier for the Diels–Alder reaction by 2–3 kcal mol−1 compared with OMe. The acceleration by the OH group is traced to two transition-state effects: a stronger diene–chalcone interaction and better planarity of the aryl–diene unit.

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。
• Biosynthesis of optically active Diels–Alder type adducts revealed by an aberrant metabolism of O-methylated precursors in Morus alba cell cultures
  作者：Yoshio Hano、Taro Nomura、Shinichi Ueda

  DOI：10.1039/c39900000610

  日期：——

  Addition of O-methylated chalcone, as precursors, to Morus alba cell cultures has resulted in the formation of optically active O-methyl derivatives of chalcomoracin (1) and kuwanon J (2), corroborating the pivotal step of the biosynthesis of (1) and (2) to be the enzymic Diels–Alder reaction.

  将O-甲基化的查尔酮作为前体添加到桑属桑树细胞培养物中，导致形成了查考莫拉星（1）和kuwanon J（2）的光学活性O-甲基衍生物，从而证实了（1）的生物合成的关键步骤。（2）是酶的Diels-Alder反应。
• Nomura, Taro; Fukai, Toshio, Heterocycles, <hi>1980</hi>, vol. 14, # 12, p. 1943 - 1951
  作者：Nomura, Taro、Fukai, Toshio

  DOI：——

  日期：——