3β,6α-Dihydroxy-5α-androstan-17-on | 14895-71-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6α-Dihydroxy-5α-androstan-17-on
• 英文别名: 3-beta,6-alpha-Dihydroxy-5-alpha-androstane-17-one；(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14895-71-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ACXNWFRSEGWJGF-GVJJLUTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6α-Dihydroxy-5α-androstan-17-on 生成 5α-androst-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  The determination of stereochemistry at C-5 of 3,6-dioxygenated steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(69)90001-4
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β,6α-Dihydroxy-5α-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  WO2020180356A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020180356A5

文献信息

• The reformatsky reaction of 17-keto-steroids with ethyl α-bromopropionate
  作者：Iwasaki Mitsutaka

  DOI：10.1016/0039-128x(67)90025-6

  日期：1967.4

  Abstract The Reformatsky reaction of 17-keto-steroids with ethyl α-bromopropionate was investigated, and a new decarboxylation reaction of 23-nor-cholan-22-oic acids has been discovered, leading to pregn-17(20)-enes. Such a decarboxylation, however, could not be achieved with those acids prepared by the Reformatsky reactions of 3- and 16-keto-steroids and also of 17-keto-steroids and ethyl monobromoacetate

  摘要 研究了 17-酮类固醇与 α-溴丙酸乙酯的 Reformatsky 反应，并发现了一种新的 23-nor-cholan-22-oic 酸的脱羧反应，生成了 pregn-17(20)-enes。然而，使用通过 3- 和 16- 酮-类固醇以及 17- 酮-类固醇和单溴乙酸乙酯的 Reformatsky 反应制备的那些酸不能实现这种脱羧。
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral data of steroidal vicinal ketols and related compounds
  作者：Darío Doller、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90077-9

  日期：1991.4

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra for 31 3 beta-hydroxy and acetoxy androstane derivatives bearing vicinal oxygenated functions at ring D with and without oxygenated functions at C-6 are reported. Relative substituent effects are discussed.

  报道了在环D处具有邻位氧化功能的31 3β-羟基和乙酰氧基雄烷衍生物的碳-13核磁共振光谱，在C-6处具有和不具有氧化功能。讨论了相对的取代基效应。
• Stereoselective synthesis of Certonardolsterol D3
  作者：Biao Jiang、He-ping Shi、Min Xu、Wan-jun Wang、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.091

  日期：2008.10

  The first stereoselective synthesis of Certonardolsterol D3 was described. Ene reaction and improved allylic oxidation were employed as key steps for efficient construction of the desired 3β,6α,15β-triol steroidal framework. The chiral side chain in Certonardolsterol D3 was finally introduced by Julia olefination.

  描述了Certonardolsterol D 3的第一个立体选择性合成。烯反应和改进的烯丙基氧化被用作有效构建所需的3β，6α，15β-三醇甾体骨架的关键步骤。最后，通过朱莉娅烯化反应引入了Certonardolsterol D 3中的手性侧链。
• Lipase-Catalysed Regioselective Deacetylation of androstane derivatives
  作者：Alicia Baldessari、Andrea C. Bruttomesso、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19960790408

  日期：1996.6.26

  series of acetoxy derivatives of androstane was deacetylated in organic solvents by several lipases. The most satisfactory results were obtained with lipase from Candida cylindracea (CCL) and Candida antarctica (CAL). In some derivatives, CCL and CAL showed an overwhelming regioselectivity towards the removal of the 3β- or the 17β-acetyl group (see Table 2). Three new steroid derivatives were obtained

  在多种有机溶剂中，几种脂肪酶使雄烷烷酮的一系列乙酰氧基衍生物脱乙酰化。用来自假丝酵母（CCL）和南极假丝酵母（CAL）的脂肪酶获得了最满意的结果。在某些衍生物中，CCL和CAL对除去3β-或17β-乙酰基表现出压倒性的区域选择性（参见表2）。通过这种方法获得了三种新的类固醇衍生物。给出了这些酶的行为的假设原理。
• Bell,A.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2131 - 2136
  作者：Bell,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——