1-(3'-pyridine)-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 1175146-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-pyridine)-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-pyridin-3-yltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1175146-77-6
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: CJXLOUIKYYQOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-pyridine)-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 、 去氢表雄酮 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-16-(1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene-5-androsten-3β-ol-17-one
  参考文献：
  名称：

  新的甾类β-三唑酮烯酮作为有效的抗增殖剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  β-三唑烯酮是生物学上令人感兴趣的支架，将这种支架掺入类固醇核可产生新的生物活性类固醇并进一步丰富类固醇的结构类型。在这项工作中，基于点击化学和Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列新的甾体β-三唑啉酮，并进一步评估了它们对一组癌细胞的抗增殖活性。这些化合物大多数对PC-3和MGC-803细胞显示出更好的效力。特别是，化合物5a分别以1.61和1.16μM的IC50值有效抑制PC-3和MGC-803细胞，对GES-1的毒性较小，IC50值为20.72μM。进一步的机理研究表明，化合物5a剂量依赖性地抑制MGC-803和PC-3的迁移和侵袭。用化合物5a处理可改变两种细胞中EMT标记物的mRNA水平和蛋白质表达。总的来说，甾体β-三唑酮烯酮可潜在地用于开发具有抑制细胞迁移和侵袭能力的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108431
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基吡啶 在 甲酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3'-pyridine)-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的甾类β-三唑酮烯酮作为有效的抗增殖剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  β-三唑烯酮是生物学上令人感兴趣的支架，将这种支架掺入类固醇核可产生新的生物活性类固醇并进一步丰富类固醇的结构类型。在这项工作中，基于点击化学和Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列新的甾体β-三唑啉酮，并进一步评估了它们对一组癌细胞的抗增殖活性。这些化合物大多数对PC-3和MGC-803细胞显示出更好的效力。特别是，化合物5a分别以1.61和1.16μM的IC50值有效抑制PC-3和MGC-803细胞，对GES-1的毒性较小，IC50值为20.72μM。进一步的机理研究表明，化合物5a剂量依赖性地抑制MGC-803和PC-3的迁移和侵袭。用化合物5a处理可改变两种细胞中EMT标记物的mRNA水平和蛋白质表达。总的来说，甾体β-三唑酮烯酮可潜在地用于开发具有抑制细胞迁移和侵袭能力的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108431

文献信息

• 含16-(1′-芳香基-1′,2′,3′-三氮唑)亚甲基-雄甾-17-酮衍生物
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109232703A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种16‑(1′‑芳香基‑1′,2′,3′‑三氮唑)亚甲基‑雄甾‑17‑酮衍生物及其制备方法和应用。该化合物具有以下通式：本发明以芳环胺类化合物为原料，经重氮化、叠氮化、环加成、Claisen‑Schmidt缩合反应制得，制备方法简单，条件温和。该类化合物对胃癌、前列腺癌等细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构，并丰富了甾体三氮唑类化合物的种类。
• Selective inhibitors of tumor progression loci-2 (Tpl2) kinase with potent inhibition of TNF-α production in human whole blood
  作者：Junjun Wu、Neal Green、Rajeev Hotchandani、Yonghan Hu、Jeffrey Condon、Adrian Huang、Neelu Kaila、Huan-Qiu Li、Satenig Guler、Wei Li、Steve Y. Tam、Qin Wang、Jeffrey Pelker、Suzana Marusic、Sang Hsu、J. Perry Hall、Jean-Baptiste Telliez、Junqing Cui、Lih-Ling Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.009

  日期：2009.7

  Tpl2 (cot/MAP3K8) is an upstream kinase of MEK in the ERK pathway. It plays an important role in Tumor Necrosis Factor-alpha (TNF-alpha) production and signaling. We have discovered that 8-halo-4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-6-[(1H-[ 1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-amino]-quinoline-3-carbonitriles (4) are potent inhibitors of this enzyme. In order to improve the inhibition of TNF-alpha production in LPS-stimulated human blood, a series of analogs with a variety of substitutions around the triazole moiety were studied. We found that a cyclic amine group appended to the triazole ring could considerably enhance potency, aqueous solubility, and cell membrane permeability. Optimization of these cyclic amine groups led to the identification of 8-chloro-4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-6-((1-(1-ethylpiperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol- 4-yl) methylamino)quinoline-3-carbonitrile (34). In a LPS-stimulated rat inflammation model, compound 34 showed good efficacy in inhibiting TNF-alpha production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of new steroidal β-triazoly enones as potent antiproliferative agents
  作者：Jian-Wei Zhao、Jia-Wen Guo、Ming-Jie Huang、Ya-Zhen You、Zeng-Hui Wu、Hong-Min Liu、Li-Hua Huang

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108431

  日期：2019.10

  β-Triazoly enones are biologically interesting scaffolds, incorporation of such scaffolds into the steroid nucleus may generate new bioactive steroids and further enrich structural types of steroids. In this work, a series of new steroidal β-triazoly enones were synthesized based on click chemistry and Claisen-Schmidt condensation reaction and further evaluated for their antiproliferative activity

  β-三唑烯酮是生物学上令人感兴趣的支架，将这种支架掺入类固醇核可产生新的生物活性类固醇并进一步丰富类固醇的结构类型。在这项工作中，基于点击化学和Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列新的甾体β-三唑啉酮，并进一步评估了它们对一组癌细胞的抗增殖活性。这些化合物大多数对PC-3和MGC-803细胞显示出更好的效力。特别是，化合物5a分别以1.61和1.16μM的IC50值有效抑制PC-3和MGC-803细胞，对GES-1的毒性较小，IC50值为20.72μM。进一步的机理研究表明，化合物5a剂量依赖性地抑制MGC-803和PC-3的迁移和侵袭。用化合物5a处理可改变两种细胞中EMT标记物的mRNA水平和蛋白质表达。总的来说，甾体β-三唑酮烯酮可潜在地用于开发具有抑制细胞迁移和侵袭能力的新型抗癌药。