7-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 152038-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-(3-trifluoromethylphenyl)chromen-4-one；7-Methoxy-3'-(trifluoromethyl)flavone；4H-1-Benzopyran-4-one, 7-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；7-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 152038-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• 分子量: 320.268
• InChiKey: PAKSHDZJOAPYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 7-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives

  摘要：

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140307152557

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• An Efficient and Green Synthesis of Flavones Using Natural Organic Acids as Promoter Under Solvent-free Condition
  作者：Nitin M. Thorat、Santosh R. Kote、Shankar R. Thopate

  DOI：10.2174/157017861108140613163214

  日期：2014.6

  An efficient and eco-friendly synthesis of flavones, promoted by naturally occurring acids, via cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using conventional and microwave heating under solvent-free condition is described.

  描述了通过使用常规和微波加热在无溶剂条件下对1-（2-羟苯基）-3-芳基-1,3-丙二酮进行环脱水作用，由天然存在的酸促进的黄酮的高效和生态友好型合成。
• Thorat, Nitin M.; Dengale, Rohit A.; Thopate, Shankar R., Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 574 - 583
  作者：Thorat, Nitin M.、Dengale, Rohit A.、Thopate, Shankar R.、Rohokale, Sandeep V.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient large-scale synthesis of 5-methoxyflavone and its application to analog preparation
  作者：Jeffrey J. Ares、Pamela E. Outt、Sunil V. Kakodkar、Robert C. Buss、Jeffrey C. Geiger

  DOI：10.1021/jo00079a041

  日期：1993.12
• US5399584A
  申请人：——

  公开号：US5399584A

  公开（公告）日：1995-03-21