2,3,4,6-tetra-O-(methoxymethyl)-δ-D-gluconolactone | 189825-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(methoxymethyl)-δ-D-gluconolactone
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-(methoxymethyl)-D-gluconic acid-δ-lactone；2,3,4,6-tetra-O-(methoxymethyl)-D-gluconic acid-6-lactone；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 189825-51-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 354.354
• InChiKey: LCHSOSQYOUMEMA-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(methoxymethyl)-δ-D-gluconolactone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-(methoxymethyl)-1-deoxy-1-(3-methylphenyl)-β-D-gluco-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 葡萄糖酸内酯 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(methoxymethyl)-δ-D-gluconolactone
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044

文献信息

• C-linked glucuronide of N-(4-hydroxybenzyl) retinone, analogs thereof, and method of using the same to inhibit neoplastic cell growth
  申请人：Clagett-Dame Margaret

  公开号：US20060287255A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of the formula: are described, along with pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using the compounds to prevent and to treat cancer in mammals, including humans.

  公式的化合物： 被描述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防和治疗哺乳动物，包括人类的癌症的方法。
• New strategy for convergent synthesis of trans-fused polyether frameworks based on palladium-catalyzed suzuki cross-coupling reaction
  作者：Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa、Masayuki Inoue、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02025-5

  日期：1998.12

  A new strategy for convergent synthesis of trans-fused polyethers based on palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic enol triflates has been developed. The present method allows to construct polyether frameworks rapidly and efficiently.

  基于钯（0）催化烷基硼烷与环烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应，开发了一种聚合合成反式聚醚的新策略。本方法允许快速和有效地构建聚醚框架。
• Linkage-Editing Pseudo-Glycans: A Reductive α-Fluorovinyl-C-Glycosylation Strategy to Create Glycan Analogs with Altered Biological Activities
  作者：Takahiro Moriyama、Makoto Yoritate、Naoki Kato、Azusa Saika、Wakana Kusuhara、Shunsuke Ono、Takahiro Nagatake、Hiroyuki Koshino、Noriaki Kiya、Natsuho Moritsuka、Riko Tanabe、Yu Hidaka、Kazuteru Usui、Suzuka Chiba、Noyuri Kudo、Rintaro Nakahashi、Kazunobu Igawa、Hiroaki Matoba、Katsuhiko Tomooka、Eri Ishikawa、Shunji Takahashi、Jun Kunisawa、Sho Yamasaki、Go Hirai

  DOI：10.1021/jacs.3c12581

  日期：2024.1.24

  (O-glycoside) bonds of glycans and glycoconjugates are chemically and biologically vulnerable, and therefore C-glycosides are of interest as more stable analogs. We hypothesized that, if the O-glycoside linkage plays a vital role in glycan function, the biological activities of C-glycoside analogs would vary depending on their substituents. Based on this idea, we adopted a “linkage-editing strategy” for the creation

  聚糖和糖缀合物的缩醛（ O-糖苷）键在化学和生物学上都很脆弱，因此C-糖苷作为更稳定的类似物而受到关注。我们假设，如果O-糖苷键在聚糖功能中发挥至关重要的作用，那么C-糖苷类似物的生物活性将根据其取代基而变化。基于这个想法，我们采用了“连锁编辑策略”来创建聚糖类似物（伪聚糖）。我们设计了三种具有CH 2和CHF键的假聚糖，它们在键长、角度和体积方面类似于O-糖苷键，并通过氟乙烯基C-糖基化和选择性氢化反应有效地合成了它们。将该策略应用于淀粉酶表达诱导剂异麦芽糖 (IM) 和激活 iNKT 细胞的 α-GalCer，结果发现了 CH 2 -IM（显示淀粉酶生产能力增加）和 CHF-α-GalCer，它显示出与天然 α-GalCer 相反的活性，作为 iNKT 细胞的拮抗剂。
• WO2007/5568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An improved synthesis of the C-linked glucuronide of N-(4-Hydroxyphenyl)retinamide
  作者：Joel R. Walker、Galal Alshafie、Hussein Abou-Issa、Robert W. Curley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00427-4

  日期：2002.9

  Retinoic acid analogues such as N-(4-hydroxyphenyl)retinamide (4-HPR) are effective chemopreventatives and chemotherapeutics for numerous types of cancer. The C-linked analogue of the O-glucuronide of 4-HPR (4-HPRCG) has been shown to be a more effective agent. The synthetic route to this molecule has been significantly improved by access to a key C-benzyl-glucuronide intermediate through employment of a Suzuki coupling reaction between an exoanomeric methylene sugar and an aryl bromide. Preliminary evidence shows 4-HPRCG has chemotherapeutic activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.