(4aR,7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one | 949141-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 949141-55-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈
• 分子量: 362.42
• InChiKey: YGTVREGPGWRNKU-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 四丙基高钌酸铵 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (-)-gabosine G
  参考文献：
  名称：

  δ-d-葡糖内酯由Gabosine I和Gabosine G的短合成

  摘要：

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0709697
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 葡萄糖酸内酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(4aR,7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  δ-d-葡糖内酯由Gabosine I和Gabosine G的短合成

  摘要：

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0709697

文献信息

• Short Syntheses of Gabosine I and Gabosine G from δ-<scp>d</scp>-Gluconolactone
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1021/jo0709697

  日期：2007.8.1

  A short synthesis of gabosine I (1) from δ-d-gluconolactone (3) in four steps, involving a one-pot TPAP oxidation−K2CO3-mediated intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) olefination as the key step, is described. Regioselective acetylation of the primary alcohol in gabosine I (1) then furnished gabosine G (2).

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。