cis-2-methyl-2-ethenyl-5-isopropyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-2-methyl-2-ethenyl-5-isopropyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,5R)-2-ethenyl-2-methyl-5-propan-2-yloxolane
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GPVKUNYYWAKDRY-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 cis-2-methyl-2-ethenyl-5-isopropyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  不饱和环氧化物的自由基环化

  摘要：

  由7-溴5,6-环氧庚烯衍生物（例如环氧香叶基溴化物（7））衍生的esr光谱表明，主要的自由基中间体为四氢呋喃基甲基（11），由环氧化物开环并随后将不饱和烷氧基外环化而成部首。7-氧杂双环[2.2.1]庚基甲基（12）也通过双环化形成。从（7）与氢化三正丁基锡的反应中分离出衍生自这两种中间体的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89499-0

文献信息

• Konstantinovic, S.; Bugarcic, Z.; Marjanovic, Lj., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1169 - 1170
  作者：Konstantinovic, S.、Bugarcic, Z.、Marjanovic, Lj.、Gojkovic, S.、Mihailovic, M. Lj.

  DOI：——

  日期：——
• Free radical cyclisation of unsaturated epoxides
  作者：Rosslyn C. Gash、Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89499-0

  日期：1989.1

  The e.s.r. spectra derived from 7-bromo-5,6-epoxyheptene derivatives such as epoxygeranyl bromide (7) showed that the main free radical intermediates were tetrahydrofuranylmethyl radicals (11), formed by ring opening of the epoxide and subsequent exocyclisation of the unsaturated alkoxyl radicals. The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptanyl methyl radicals (12) were also formed via a double cyclisation. Products

  由7-溴5,6-环氧庚烯衍生物（例如环氧香叶基溴化物（7））衍生的esr光谱表明，主要的自由基中间体为四氢呋喃基甲基（11），由环氧化物开环并随后将不饱和烷氧基外环化而成部首。7-氧杂双环[2.2.1]庚基甲基（12）也通过双环化形成。从（7）与氢化三正丁基锡的反应中分离出衍生自这两种中间体的产物。