morin-3-O-α-L-rhamnopyranoside | 1173997-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: morin-3-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 1173997-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: XTWGHHWWOOEMMH-HQBVPOQASA-N

物化性质

• 熔点：
  270-280 °C
• 沸点：
  816.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morin-3-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-鼠李糖 、 桑色素
  参考文献：
  名称：

  Flavonol Glycosides from Muehlenbeckia platyclada and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  从 Muehlenbeckia platyclada 的甲醇提取物中分离出了一种新的黄酮醇，即 morin-3-O-α-rhamnopyranoside (1)，以及四种已知的黄酮醇，即 kaempferol 3-O-α-rhamnopyranoside (2)、kaempferol 3-O-β-glucopyranoside (3)、槲皮素 3-O-α-rhamnopyranoside (4) 和 (+)-catechin (5)。这些化合物的结构是根据化学和光谱证据以及原始苷的酸水解而确定的。对分离物进行了抑制超氧阴离子生成和抑制中性粒细胞弹性蛋白酶释放的评估。化合物 2 对超氧阴离子的生成有中等程度的抑制作用，IC50 值为 6.11±0.86 μg/ml；化合物 1、3 和 5 对中性粒细胞弹性蛋白酶释放的抑制作用 IC50 值分别为 3.82±0.80、8.61±1.38 和 4.37±0.72 μg/ml，在该抗炎试验中的效力是阳性对照苯甲基磺酰氟（PMSF）的 15 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.280

文献信息

• Flavonol Glycosides from Muehlenbeckia platyclada and Their Anti-inflammatory Activity
  作者：Chiao-Ting Yen、Pei-Wen Hsieh、Tsong-Long Hwang、Yu-Hsuan Lan、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1248/cpb.57.280

  日期：——

  A new flavonol, morin-3-O-α-rhamnopyranoside (1), along with four known flavonols, kaempferol 3-O-α-rhamnopyranoside (2), kaempferol 3-O-β-glucopyranoside (3), quercetin 3-O-α-rhamnopyranoside (4) and (+)-catechin (5), were isolated from the methanolic extract of Muehlenbeckia platyclada. The structures of these compounds were determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence, as well as acid hydrolysis of the original glycoside. Isolates were evaluated for inhibition of generation of superoxide anion, and inhibition of release of neutrophil elastase. Compound 2 showed moderate inhibition of superoxide anion generation with an IC50 value of 6.11±0.86 μg/ml; 1, 3 and 5 inhibited neutrophil elastase release with IC50 values of 3.82±0.80, 8.61±1.38 and 4.37±0.72 μg/ml, respectively, and were 15-fold more potent than phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF), the positive control, in this anti-inflammatory assay.

  从 Muehlenbeckia platyclada 的甲醇提取物中分离出了一种新的黄酮醇，即 morin-3-O-α-rhamnopyranoside (1)，以及四种已知的黄酮醇，即 kaempferol 3-O-α-rhamnopyranoside (2)、kaempferol 3-O-β-glucopyranoside (3)、槲皮素 3-O-α-rhamnopyranoside (4) 和 (+)-catechin (5)。这些化合物的结构是根据化学和光谱证据以及原始苷的酸水解而确定的。对分离物进行了抑制超氧阴离子生成和抑制中性粒细胞弹性蛋白酶释放的评估。化合物 2 对超氧阴离子的生成有中等程度的抑制作用，IC50 值为 6.11±0.86 μg/ml；化合物 1、3 和 5 对中性粒细胞弹性蛋白酶释放的抑制作用 IC50 值分别为 3.82±0.80、8.61±1.38 和 4.37±0.72 μg/ml，在该抗炎试验中的效力是阳性对照苯甲基磺酰氟（PMSF）的 15 倍。