rac-1-(m-chlorophenyl)-2-(tert-butylamino)-(2-²H)-propan-1-one | 1132091-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-1-(m-chlorophenyl)-2-(tert-butylamino)-(2-²H)-propan-1-one
• 英文别名: 2-(Tert-butylamino)-1-(3-chlorophenyl)-2-deuteriopropan-1-one
• CAS: 1132091-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 240.737
• InChiKey: SNPPWIUOZRMYNY-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(m-chlorophenyl)-2-(tert-butylamino)-(2-²H)-propan-1-one 在 氘代盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL AND OTHER DISORDERS USING ENANTIOPURE DEUTERIUM-ENRICHED BUPROPION
  [FR] MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES NEUROLOGIQUES OU D'AUTRES TROUBLES AU MOYEN DE BUPROPION ENRICHI EN DEUTÉRIUM ÉNANTIOPURE

  摘要：

  本发明提供了对映纯的富氘丙酮，制药组合物和使用对映纯的富氘丙酮治疗神经系统疾病、运动障碍、心血管疾病、代谢性疾病和其他疾病的方法。本发明的首选方面提供了使用对映纯的富氘丙酮治疗肥胖症和性功能障碍的方法。

  公开号：

  WO2015095713A1
• 作为产物：
  描述：

  安非他酮 在 氘代盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 264.0h， 以97%的产率得到rac-1-(m-chlorophenyl)-2-(tert-butylamino)-(2-²H)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL AND OTHER DISORDERS USING ENANTIOPURE DEUTERIUM-ENRICHED BUPROPION
  [FR] MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES NEUROLOGIQUES OU D'AUTRES TROUBLES AU MOYEN DE BUPROPION ENRICHI EN DEUTÉRIUM ÉNANTIOPURE

  摘要：

  本发明提供了对映纯的富氘丙酮，制药组合物和使用对映纯的富氘丙酮治疗神经系统疾病、运动障碍、心血管疾病、代谢性疾病和其他疾病的方法。本发明的首选方面提供了使用对映纯的富氘丙酮治疗肥胖症和性功能障碍的方法。

  公开号：

  WO2015095713A1

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed <i>α</i> ‐Deuteration of Bioactive Carbonyl Compounds with D ₂ O
  作者：Yejin Chang、Tanner Myers、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/adsc.201901419

  日期：2020.1.23

  An efficient deuteration process of α‐C−H bonds in various carbonyl‐based pharmaceutical compounds has been developed. Catalytic reactions are initiated by the action of Lewis acidic B(C6F5)3 and D2O, converting a drug molecule into the corresponding boron‐enolate. Ensuing deuteration of the enolate by in situ‐generated D2O+−H then results in the formation of α‐deuterated bioactive carbonyl compounds

  在各种基于羰基的药物化合物中，已经开发了一种高效的α -C-H键氘代过程。催化反应是通过路易斯酸性B（C 6 F 5）3和D 2 O的作用引发的，将药物分子转化为相应的硼-烯酸酯。随后通过原位生成的D 2 O + -H对烯醇化进行氘化，然后导致α氘化的生物活性羰基化合物的形成，氘的掺入率高达98％以上。
• PHENYLPROPANONE MODULATORS OF DOPAMINE RECEPTOR
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100075950A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to new phenylpropanone modulators of dopamine receptors, serotonin receptors, and/or nicotinic acetylcholine receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的苯丙酮类多巴胺受体、5-羟色胺受体和/或尼古丁乙酰胆碱受体调节剂，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL AND OTHER DISORDERS USING ENANTIOPURE DEUTERIUM-ENRICHED BUPROPION<br/>[FR] MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES NEUROLOGIQUES OU D'AUTRES TROUBLES AU MOYEN DE BUPROPION ENRICHI EN DEUTÉRIUM ÉNANTIOPURE
  申请人：DEUTERX LLC

  公开号：WO2015095713A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides enantiopure deuterium-enriched bupropion, pharmaceutical compositions, and methods of treating neurological disorders, movement disorders, cardiovascular disorders, metabolic disorders, and other disorders using enantiopure deuterium-enriched bupropion. A preferred aspect of the invention provides methods of treating obesity and sexual dysfunction using enantiopure deuterium-enriched bupropion.

  本发明提供了对映纯的富氘丙酮，制药组合物和使用对映纯的富氘丙酮治疗神经系统疾病、运动障碍、心血管疾病、代谢性疾病和其他疾病的方法。本发明的首选方面提供了使用对映纯的富氘丙酮治疗肥胖症和性功能障碍的方法。