(E)-N,N-dimethyl-2-phenylethen-1-amine | 14846-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-phenylethen-1-amine
• 英文别名: trans-β-(dimethylamino)styrene；(E)-N,N-dimethyl-2-phenylethenamine；trans-β-Dimethylamino-styrol；E-2-(N,N-dimethylamino)-1-phenylethene
• CAS: 14846-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: SDYRIBONPHEWCT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-phenylethen-1-amine 在 甲醇 、 platinum on carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到N,N-二甲基-2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用非均相铂催化剂将胺和硝基芳烃与甲醇进行N-甲基化

  摘要：

  我们在此报告了在碱性条件下使用碳载Pt纳米颗粒（Pt / C）作为非均相催化剂，用甲醇对胺和硝基芳烃进行选择性N-甲基化的过程。该方法广泛适用于四种类型的Ñ -methylation反应：（1）N，N-氮气氛下脂族胺的-dimethylation 2，（2）Ñ -monomethylation下40巴脂族胺为h 2，（3）ñ -monomethylation N 2下的芳香胺的合成；（4）在2 bar H 2下由硝基芳烃和甲醇串联合成N-甲基苯胺。在相同的催化系统下，所有这些反应均显示出适用于多种底物的相应甲胺的收率高，周转率高（TON）和良好的催化剂可重复使用性。机理研究表明，反应是通过借用氢的方法进行的。动力学结果结合密度泛函理论（DFT）计算表明，Pt / C的高性能归因于Pt中等的金属-氢键强度。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.01.027
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基乙酰胺 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-2-phenylethen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2-Aminofurans from 2-Haloketones and Tertiary Amines or Enamines
  作者：Le-Cheng Wang、Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000293

  日期：2020.5.10

  An interesting iron‐catalyzed protocol for the synthesis of 2‐aminofurans has been developed. Starting from 2‐haloketones and tertiary amines or enamines, various 2‐aminofurans were produced in good yields.

  已经开发了一种有趣的铁催化合成2-氨基呋喃的方法。从2-卤代酮和叔胺或烯胺开始，各种2-氨基呋喃的收率很高。
• SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS
  申请人：GESSLER Simon

  公开号：US20130012711A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to novel substituted phenyl compounds of the formula and to a process for making them. The compounds can be used as intermediates for making 6-substituted-1-(2H)-isoquinolinone derivatives.

  本发明涉及一种新型的取代苯基化合物，其化学式如下，并涉及一种制备它们的方法。这些化合物可用作制备6-取代-1-(2H)-异喹啉酮衍生物的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHÉNYLE SUBSTITUÉS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013007502A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel substituted phenyl compounds of the formula (VI) and to a process for making them. The compounds can be used as intermediates for making 6-substituted-1-(2H)-isoquinolinone derivatives.

  本发明涉及公式（VI）的新型取代苯基化合物以及制备它们的方法。这些化合物可用作制备6-取代-1-(2H)-异喹啉酮衍生物的中间体。
• Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1178040A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  A process for producing unsaturated nitrogen containing compounds such as enamides, enamines and aryl amines/amides is disclosed. A vinyl halide or aryl halide is reacted with an -NH- containing compound in the presence of a catalytic amount of a catalyst precursor composition comprising zero-valent nickel and an organophosphine ligand. One step coupling of vinyl halides and aryl halides with -NH- containing compounds is made possible by practice of this invention.

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。
• Synthesis, characterisation and reactivity of 2-functionalised vinylstannanes
  作者：T Lébl、J Holeček、M Dymák、D Steinborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00887-1

  日期：2001.4

  2-functionalised vinylstannanes (E)/(Z)-Ph3SnCR′CHYRn with acetic and chloroacetic acid in CDCl3 proceeded by protodestannylation yielding Ph3SnOOCCH2X (X=H, Cl) and CHR′CHYRn. The results of kinetics measurements reveal that Lewis-basic substituents YRn facilitate the electrophilic cleavage of SnC bonds, and this effect increases with the basicity of the heteroatom Y, i.e. in the order S

  类型（的官能乙烯基锡烷ë）/（Ž）-Ph 3 SnCR'CHYR Ñ和（ë）/（Ž）-Ph 3的SnO（YR Ñ）CHR'（YR Ñ = NME 2，OET，SMe的，SEt； R'＝ Ph，Bu（正丁基），Pe（正戊基），H）是通过非催化或Pd催化的氢化锡烷基化反应制备的。通过制备型HPLC分离特定的立体异构体，并使用1 H，13 C和119 Sn-NMR光谱进行全面表征。2-官能化乙烯基锡的反应（E）/（ž）-博士3 SnCR'CHYR Ñ与在CDCl乙酸和氯乙酸3通过protodestannylation获得pH进行3 SnOOCCH 2 X（X = H，C1）和CHR'CHYR Ñ。动力学测量的结果表明，路易斯碱性取代基YR n促进了SnCthe键的亲电裂解，并且这种影响随着杂原子Y的碱度而增加，即S