1-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyrimidin-2(1H)-one | 933053-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyrimidin-2(1H)-one；1-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 933053-15-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: AWCNYLSIARJUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyrimidin-2(1H)-one 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-1,3-oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-2(1H)-one 新型高效合成 2-氨基恶唑

  摘要：

  有报道通过恶唑并[3,2-a]嘧啶盐逐步将嘧啶-2(1H)-one 转化为 2-氨基-5-芳基恶唑。该序列包括，(i) 苯甲酰溴对嘧啶酮进行区域选择性 N-烷基化，(ii) 将获得的 1-(2-aryl-2-oxoethyl)pyrimidin-2(1H)-ones 环化为 oxazolo[3,2-a ]嘧啶鎓盐在发烟硫酸（或三氟甲磺酸）的作用下，和（iii）得到的盐与肼反应生成2-氨基-5-芳基恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958941
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 、 2-羟基嘧啶盐酸盐 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-2(1H)-one 新型高效合成 2-氨基恶唑

  摘要：

  有报道通过恶唑并[3,2-a]嘧啶盐逐步将嘧啶-2(1H)-one 转化为 2-氨基-5-芳基恶唑。该序列包括，(i) 苯甲酰溴对嘧啶酮进行区域选择性 N-烷基化，(ii) 将获得的 1-(2-aryl-2-oxoethyl)pyrimidin-2(1H)-ones 环化为 oxazolo[3,2-a ]嘧啶鎓盐在发烟硫酸（或三氟甲磺酸）的作用下，和（iii）得到的盐与肼反应生成2-氨基-5-芳基恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958941

文献信息

• Novel and Efficient Synthesis of 2-Aminooxazoles from Pyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Eugene Babaev、Vadim Alifanov

  DOI：10.1055/s-2006-958941

  日期：2007.1

  Stepwise conversion of pyrimidin-2(1H)-one to 2-amino-5-aryloxazoles via oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts is reported. The sequence involves, (i) regioselective N-alkylation of pyrimidone by phenacyl bromides, (ii) cyclization of obtained 1-(2-aryl-2-oxoethyl)pyrimidin-2(1H)-ones into oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts under the action of fuming sulfuric (or triflic) acid, and (iii) reaction of the obtained

  有报道通过恶唑并[3,2-a]嘧啶盐逐步将嘧啶-2(1H)-one 转化为 2-氨基-5-芳基恶唑。该序列包括，(i) 苯甲酰溴对嘧啶酮进行区域选择性 N-烷基化，(ii) 将获得的 1-(2-aryl-2-oxoethyl)pyrimidin-2(1H)-ones 环化为 oxazolo[3,2-a ]嘧啶鎓盐在发烟硫酸（或三氟甲磺酸）的作用下，和（iii）得到的盐与肼反应生成2-氨基-5-芳基恶唑。