2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one | 431938-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone；2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone；2-(benzotriazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 431938-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: AXIWHINCFFOMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并三唑基双席夫碱衍生物的合成、体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和分子对接研究。

  摘要：

  本研究旨在合成基于苯并三唑的双席夫碱支架 (1-20)，并在体外评估它们的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。发现所有基于苯并三唑基双席夫碱支架的合成类似物在筛选 α-葡萄糖苷酶时都显示出出色的抑制作用。与作为标准药物的阿卡波糖（IC50 = 10.30 ± 0.20 µM）相比，合成支架显示出不同范围的抑制曲线，IC50 值从 1.10 ± 0.05 µM 到 28.30 ± 0.60 µM 不等。在该系列中，十五个支架 1-3、5、6、9-16、18-20 被确定比标准阿卡波糖更有效，而其余五个支架 4、7、8、16 和 17 也显示出效力抗α-葡萄糖苷酶，但发现其效力低于标准阿卡波糖。所有新合成的支架的结构都使用不同的光谱技术（如 HREI-MS 和 1H-和 13C-NMR 光谱）进行了确认。为了找到结构-活性关系，进行了分子对接研究以了解活性抑制剂与酶活性位点的结合模式，结果支持实验数据。

  DOI：

  10.3390/ph16010017
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑衍生物的合成及其在体外作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的双重潜力：结构-活性关系，分子对接和动力学研究。

  摘要：

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111677

文献信息

• Iodine-induced regioselective direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide
  作者：Wenlin Chen、Rulong Yan、Dong Tang、Shuaibo Guo、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.008

  日期：2012.9

  We have developed an efficient, metal-free, convenient and relatively cheap method for iodine-induced direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields and high regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of benzotriazoles derivatives and their dual potential as α-amylase and α-glucosidase inhibitors in vitro: Structure-activity relationship, molecular docking, and kinetic studies
  作者：Shehryar Hameed、Kanwal、Faiza Seraj、Rafaila Rafique、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Uzma Salar、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111677

  日期：2019.12

  Benzotriazoles (4-6) were synthesized which were further reacted with different substituted benzoic acids and phenacyl bromides to synthesize benzotriazole derivatives (7-40). The synthetic compounds (7-40) were characterized via different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C NMR. These molecules were examined for their anti-hyperglycemic potential hence were evaluated for

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最
• Synthesis, In Vitro α-Glucosidase Inhibitory Activity and Molecular Docking Study of New Benzotriazole-Based Bis-Schiff Base Derivatives
  作者：Imran Khan、Wajid Rehman、Fazal Rahim、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Srosh Fazil、Liaqat Rasheed、Muhammad Taha、Syed Adnan Ali Shah、Magda H. Abdellattif、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.3390/ph16010017

  日期：——

  This study was carried out to synthesize benzotriazole-based bis-Schiff base scaffolds (1–20) and assess them in vitro for α-glucosidase inhibitory potentials. All the synthetics analogs based on benzotriazole-based bis-Schiff base scaffolds were found to display an outstanding inhibition profile on screening against the α-glucosidase enzyme. The synthetic scaffolds showed a varied range of inhibition

  本研究旨在合成基于苯并三唑的双席夫碱支架 (1-20)，并在体外评估它们的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。发现所有基于苯并三唑基双席夫碱支架的合成类似物在筛选 α-葡萄糖苷酶时都显示出出色的抑制作用。与作为标准药物的阿卡波糖（IC50 = 10.30 ± 0.20 µM）相比，合成支架显示出不同范围的抑制曲线，IC50 值从 1.10 ± 0.05 µM 到 28.30 ± 0.60 µM 不等。在该系列中，十五个支架 1-3、5、6、9-16、18-20 被确定比标准阿卡波糖更有效，而其余五个支架 4、7、8、16 和 17 也显示出效力抗α-葡萄糖苷酶，但发现其效力低于标准阿卡波糖。所有新合成的支架的结构都使用不同的光谱技术（如 HREI-MS 和 1H-和 13C-NMR 光谱）进行了确认。为了找到结构-活性关系，进行了分子对接研究以了解活性抑制剂与酶活性位点的结合模式，结果支持实验数据。