N-(4-hydroxyphenyl)oxalamic acid methyl ester | 1359823-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)oxalamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-hydroxyanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 1359823-72-5
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: FDSNPGHQTLOUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)oxalamic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 3-{2-[((4-benzyloxy)phenylaminooxalyl)amino]-3-methylbutyrylamino}-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE INHIBITORS AS THERAPEUTICS FOR NEURAL AND ORGAN INJURY AND IMAGING
  [FR] INHIBITEURS DE LA CASPASE UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE UNE LÉSION NEURALE OU D'ORGANE ET POUR L'IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2012021800A3
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 对氨基苯酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改性的基于过氧胺的活性氧 (ROS) 反应性多柔比星前药

  摘要：

  活性氧 (ROS) 在任何生物体的细胞内信号传导中起着关键的生理作用。由于肿瘤微环境中的 ROS 水平高于正常组织，因此正在研究越来越多的 ROS 响应探针和前药以对抗癌症。本研究描述了一组新型修饰过的基于过氧酰胺的多柔比星 ROS 反应前药的设计和合成，其中 OH-mOX-Dox 前药表现出非常稳定和高度特异性的 ROS 敏感性。这种新型的 Dox 前药对 MDA-MB-468 和 MDA-MB-231 这两种乳腺癌细胞系具有有效的抗增殖作用，而对正常乳腺细胞系 MCF-12A 的毒性最小。与共孵育后 OH-mOX-Dox 前药的细胞毒性在升高的 ROS 水平下显着增强l-丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO)。我们的克隆形成测定数据证实，X 射线照射后细胞内 ROS 水平的提高导致 OH-mOX-Dox 前药对两种乳腺癌细胞系的功效增加。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105990

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING PRODRUG FOR SUSTAINED AND CONTROLLED RELEASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN PROMÉDICAMENT À LIBÉRATION PROLONGÉE ET RÉGULÉE
  申请人：UNIV CINCINNATI

  公开号：WO2020198431A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A novel ROS-responsive prodrug is provided. The prodrug utilizes a unique modified oxalate linker conjugated to 4-aminophenol, which can enhance the reaction kinetics for intracellular ROS within tumor tissues while keeping the modified oxalate backbone stable with amide bond under very low ROS level.

  提供了一种新型的ROS响应型前药。该前药利用一种独特的改性草酸连接物与4-氨基苯酚偶联，可以增强肿瘤组织内细胞内ROS的反应动力学，同时在非常低的ROS水平下保持改性草酸骨架稳定的酰胺键。