chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one | 856611-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
• 英文别名: [1]Benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one；1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 856611-87-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: URTIIVJYDYLECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Chromeno[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(2<i>H</i>)-one Containing Carbonyl or Oxime Derivatives as Potential, Selective Inhibitors PI3Kα

  摘要：

  我们合成了一系列新型含羰基或肟基的色烯并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮衍生物（4a-n、5a-n），并评估了它们作为磷脂酰肌醇 3-激酶（PI3K）抑制剂的生物活性。其中，化合物 5l 对 HCT-116 的抗增殖活性最强，体外 IC50 为 0.10 µM，对 PI3Kα 的活性最强，为 0.012 µM。研究人员对 5l 与 PI3Kα 活性位点的对接进行了模拟，以确定可能的结合模型，结果表明化合物 5l 在进一步研究中可优化为 PI3Kα 的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00388
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Chromeno[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(2<i>H</i>)-one Containing Carbonyl or Oxime Derivatives as Potential, Selective Inhibitors PI3Kα

  摘要：

  我们合成了一系列新型含羰基或肟基的色烯并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮衍生物（4a-n、5a-n），并评估了它们作为磷脂酰肌醇 3-激酶（PI3K）抑制剂的生物活性。其中，化合物 5l 对 HCT-116 的抗增殖活性最强，体外 IC50 为 0.10 µM，对 PI3Kα 的活性最强，为 0.012 µM。研究人员对 5l 与 PI3Kα 活性位点的对接进行了模拟，以确定可能的结合模型，结果表明化合物 5l 在进一步研究中可优化为 PI3Kα 的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00388

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Development of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivates containing piperazine as inhibitors of PI3Kα
  作者：Yong Yin、Yang Zhou、Shao Sha、Xun Wu、She-Feng Wang、Fang Qiao、Zhong-Cheng Song、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103238

  日期：2019.11

  PI3K pathway has been heavily studied and is one of the most potential targets for various cancer treatment. Herein, we designed and synthesized a series of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivates contained piperazine based on our previous research. They were evaluated for their PI3Kα wild-type and H1047R mutant inhibitory activities and anticancer effects in vitro. Most of these compounds displayed

  PI3K途径已被大量研究，是各种癌症治疗中最有潜力的靶标之一。在此，根据我们先前的研究，我们设计并合成了一系列新的含哌嗪的chromeno [4,3 - c ] pyrazol-4（2 H）-one衍生物。对它们的PI3Kα野生型和H1047R突变体的抑制活性和体外抗癌作用进行了评估。这些化合物大多数显示出对四种癌细胞系（HCT-116，A549，Huh7和HL60）的潜在抗增殖活性。其中，化合物4p具有显着的抗增殖活性，因此被选择用于进一步的生物学评估。复合4p表现出对PI3Kα野生型和H1047R突变体均有效的活性，并且对PI3Kα对PI3Kβ，γ和δ具有一定程度的选择性，同时可以显着下调Akt的磷酸化。另外，发现化合物4p通过Bax和裂解的半胱天冬酶3/9的上调以及Bcl-2的下调诱导细胞凋亡。以上结果表明化合物4p可以被认为是有希望的PI3Kα抑制剂。
• Ring Transformation of Chromone-3-Carboxamide under Nucleophilic Conditions
  作者：Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.5935/0103-5053.20130220

  日期：——

  The chemical reactivity of chromone-3-carboxamide was studied towards a series of nitrogen and carbon nucleophiles. Treatment of carboxamide with some primary amines gave chromane-2,4-diones. Condensation of carboxamide with hydrazine hydrate, phenyl hydrazine and hydroxylamine hydrochloride afforded chromenopyrazoles and chromenoisoxazole, respectively. Reaction of carboxamide with guanidine hydrochloride

  研究了色酮-3-羧酰胺对一系列氮和碳亲核试剂的化学反应性。用一些伯胺处理羧酰胺，得到苯并吡喃-2,4-二酮。羧酰胺与水合肼，苯基肼和羟胺盐酸盐的缩合分别提供了色诺吡唑和色诺异恶唑。羧酰胺与盐酸胍，氰基胍和硫脲的反应导致环转化，生成色吡啶。还研究了羧酰胺对乙二胺，邻苯二胺，2-氨基苯酚和2-氨基硫酚的化学行为。从羧酰胺与一些碳亲核试剂的反应中分离出多种产物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazole linked coumarinopyrazole conjugates as potent anticholinesterase, anti-5-lipoxygenase, anti-tyrosinase and anti-cancer agents
  作者：Samia Chekir、Meriem Debbabi、Anne Regazzetti、Delphine Dargère、Olivier Laprévote、Hichem Ben Jannet、Rafik Gharbi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.005

  日期：2018.10

  A series of new 1,2,3-triazole linked coumarinopyrazole conjugates 4a-e and 5a-e have been synthesized via the Copper(I)-catalysed Alkyne-Azide Cycloaddition (CuAAC). Going through the reaction of compound 2 with the 3-propargyl bromide gave a mixture of propargylated regioisomers 3 + 3′ used as a dipolarophile to access to triazoles 4a-e and 5a-e. The structures of the prepared cycloadducts were determined

  通过铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）合成了一系列新的1,2,3-三唑连接的香豆素吡唑共轭物4a-e和5a-e。通过化合物2与3-炔丙基溴的反应，得到炔丙基化的区域异构体3 + 3'的混合物，其用作双极性亲和剂以得到三唑4a-e和5a-e。制备的环加合物的结构通过1 H，13 C和2D-NMR技术以及HRMS分析确定。已经评估了所有合成衍生物的抗胆碱酯酶，抗5-脂氧合酶，抗酪氨酸酶和细胞毒性活性。
• Synthesis of New Substituted Chromen[4,3-c]pyrazol-4-ones and Their Antioxidant Activities
  作者：Abdullah Sulaiman Al-Ayed

  DOI：10.3390/molecules161210292

  日期：——

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a 4-arylbut-3-en-2-one moiety were synthesized by condensation of 3-acetylcoumarin 1 with aryl aldehydes 2 in chloroform in the presence of piperidine. The interactions of 3-formyl-4-chlorocoumarin (3) with nitrogen-containg nucleophiles leading to the corresponding substituted chromen-[4,3-c]pyrazol-4-ones 5 are described. The structures of the obtained compounds were established on the basis of 1D NMR, 2D NMR and IR and further the compounds were evaluated for possible antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4a has been found to be the most active (IC50 = 2.07 μM) in this study.

  在哌啶存在下，3-乙酰基香豆素 1 与芳基醛 2 在氯仿中缩合，合成了一系列含有 4-芳基丁-3-烯-2-酮分子的新型香豆素衍生物 4。文中描述了 3-甲酰基-4-氯香豆素（3）与含氮亲核物的相互作用，从而得到相应的取代色烯-[4,3-c]吡唑-4-酮 5。根据一维核磁共振、二维核磁共振和红外光谱确定了所获化合物的结构，并进一步评估了这些化合物可能具有的抗氧化活性。研究发现，香豆素查尔酮 4a 的活性最高（IC50 = 2.07 μM）。