3-(3-nitrophenacyl)thiazolidine-2,4-dione | 904316-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenacyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione；3-[2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]-2,4-thiazolidinedione；3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 904316-01-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S
• 分子量: 280.261
• InChiKey: LRGFQPCOOXHPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenacyl)thiazolidine-2,4-dione 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.2 g的产率得到5-(3-nitrophenyl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BMS-986339, a Pharmacologically Differentiated Farnesoid X Receptor Agonist for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00165
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以24%的产率得到3-(3-nitrophenacyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(取代苯甲酰基)-5-[3'-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-噻唑烷二酮的合成及其抗菌活性

  摘要：

  合成 3- (3- nitrophenacyl) thiazolidine - 2,4- dione 2g and 3- (located phenacyl) -5- [3' - (4H - 4 - oxo - 1 - benzopyran - 2 - yl) -benzylidene] -本文报道了 2,4-噻唑烷二酮 4a – g。这些化合物 4a-g 是使用 Knoevenagel 反应从 3'-黄酮甲醛和 3-取代苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。所有化合物的结构均通过 IR、1H NMR、质谱数据和元素分析确认。评估了分子 4a-g 对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌和近平滑念珠菌的体外抗菌活性。与氟康唑相比，化合物 4c 和 4f 对克柔念珠菌和光滑念珠菌显示出更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500180

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new tetrahydro-naphthalene-thiazolidinedione and thiohydantoine derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Nurten Altanlar、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/jhet.256

  日期：2009.11

  novel antioxidant, antimicrobial, and anticancer molecules, herein we report the synthesis and biological evaluation of imidazolidin‐4‐one and thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as antimicrobial agents. These compounds were prepared from 5,5,8,8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐naphthalen‐2‐carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of compounds

  作为正在进行的旨在识别新型抗氧化剂，抗微生物剂和抗癌分子的计划的一部分，我们在此报告咪唑啉定-4-酮和噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为抗菌剂的合成和生物学评估。这些化合物是使用Knoevenagel反应由5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。化合物的结构通过1 H NMR，质谱数据和元素分析确定。评估了这些分子对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（标准），耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（分离）的体外抗菌活性，金黄色葡萄球菌（SA），大肠杆菌（EC），枯草芽孢杆菌（BS）和白色念珠菌（CA）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g和化合物4与氨苄青霉素和舒马西林相比对MRSA和EC具有相同和/或更大的抗微生物活性。J.杂环化​​学。（2009）
• Design, synthesis, molecular docking and ADME studies of novel indole-thiazolidinedione derivatives and their antineoplastic activity as CDK6 inhibitors
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Mehmet Murat Kisla、Fikriye Zengin Karadayi、Sercan Baran、Tuğba Somay Doğan、Pelin Mutlu

  DOI：10.1039/d1nj02808a

  日期：——

  4-dione derivatives (9–24) were designed and synthesized as CDK6 inhibitors, and their anticancer activity was probed on the MCF-7 breast cancer cell line and their effects on gene expression profiles were elucidated. According to biological activity assays, compounds 10, 15, and 18 were found to possess favorable cytotoxicity on this cell line. For a better understanding of their activity rationale

  几种 5-((5-取代-1 H-吲哚-3-基)亚甲基)-3-(2-氧代-2-(3/4-取代-苯乙基)-噻唑烷-2,4-二酮衍生物 ( 9 -24），设计并作为CDK6抑制剂合成的，并且它们的抗癌活性物探测上MCF-7乳腺癌细胞系和分别鉴定其基因表达谱的效果。根据生物学活性测定法中，化合物10，15，和18发现对这种细胞系具有良好的细胞毒性。为了更好地了解它们的活动原理，进行了基因组研究。在与雌激素受体、肿瘤抑制基因和癌基因、微管形成、细胞凋亡、细胞周期、耐药性和炎症相关的基因中选择了 48 个基因，研究了 MCF-7 细胞中基因表达水平的变化。已确定这些基因中的 21 个基因表达水平存在显着差异。与其他基因相比，这些化合物更能抑制 CDK6 的基因表达。为了更彻底地评估它们涉及该途径的作用机制，使用由 CDK6 基因合成的相应酶进行对接分析。通过这样做，将这些衍生物的结合谱与参考研究进行了比较。最后，阐明了吲哚-噻唑烷二酮对