4-methoxybenzyl phenyl sulfide | 5023-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzyl phenyl sulfide
• 英文别名: (4-methoxybenzyl)(phenyl)sulfane；p-methoxybenzyl phenyl sulfide；1-methoxy-4-[(phenylthio)methyl]benzene；1-methoxy-4-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 5023-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: FAWFBIHSPIZYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  356.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxybenzyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 9,10-二氰基蒽 、 4-methoxybenzyl phenyl sulfide 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer reactions of benzyl phenyl sulfides promoted by 9,10-dicyanoanthracene

  摘要：

  The photoinduced oxidation of benzyl phenyl sulfides 1-3 has been investigated in MeCN using 9,10-dicyanoanthracene as sensitizer in the presence of O-2. In this reaction a sulfide radical cation is formed, which undergoes one or more of the three main reaction pathways opened to these species: C-S bond cleavage, C-H bond cleavage and S-oxidation. The former route (leading to benzylic products) was observed with all the substrates investigated, whereas the second (leading to benzaldehydes) operates only with 1 and 2. Formation of sulfoxides was found solely in the photooxidation of 1. The influence of substrate structures on the relative contribution of the three pathways as well as the role of O-2(.) in this respect are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00119-1

文献信息

• Silyl trifluoromethanesulfonate-activated para-methoxybenzyl methyl ether as an alkylating agent for thiols and aryl ketones
  作者：C. Wade Downey、Sarah E. Covington、Derek C. Obenschain、Evan Halliday、James T. Rague、Danielle N. Confair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.068

  日期：2014.9

  para-Methoxybenzyl methyl ether acts as an alkylating agent for thiols in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base in good yields (58–96%). Aryl ketones are alkylated under similar conditions, probably through an enol silane intermediate, also in high yields (67–95%). The active alkylating species is likely a p-methoxybenzyl cation.

  对甲氧基苄基甲基醚作为用于在三甲基甲硅烷和三氟甲磺酸以良好的收率三烷基胺碱（58-96％）的存在下的硫醇的烷基化剂。芳基酮在相似的条件下也可能通过烯醇硅烷中间体进行烷基化，收率也很高（67-95％）。活性烷基化物质可能是对甲氧基苄基阳离子。
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Oxalic Acid-promoted Preparation of Dithioacetals from Carbonyl Compounds or Acetals
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.104

  日期：2007.1

  This letter describes oxalic acid-promoted syntheses of dithioacetals from carbonyl compounds and thiols. Acetals are also converted into dithioacetals by the reaction with thiols under similar con...

  这封信描述了草酸促进从羰基化合物和硫醇合成二硫缩醛。缩醛也可通过在类似条件下与硫醇反应转化为二硫缩醛...