(1E,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one | 34103-69-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• 英文别名: (1R)-3-benzyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one；(1R,5R)-3-Benzyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 34103-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: XJMCFPFYTLBUQH-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-diazo-3-oxo-3-[(2R,3R)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-2-yl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxo-bisnorpenicillin G esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77414-4
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G sodium 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 magnesium sulfate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1E,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x

文献信息

• A Total Synthesis of (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one, a Useful Intermediate for the Preparation of Penem and Cepham Derivatives
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1055/s-2000-6260

  日期：——

  The preparation of the thiazoline (1R,5R)-3-phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one (1) is presented. This compound, which has been extensively used as an intermediate for the synthesis of penems and cephams, has been obtained starting from a C-4 unsubstituted azetidinone by means of facile processes while chirality has been obtained through enzymatic resolution.

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。
• From the penicillin to the nocardicin skeleton: an alternative route
  作者：Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi、Paolo Lombardi、Cosimo Scarafile、Federico Arcamone

  DOI：10.1039/c39780001101

  日期：——

  The nocardicin skeleton has been stereospecifically synthesised from readily available penicillin derivatives.

  诺卡霉素骨架是从容易获得的青霉素衍生物立体定向合成的。
• Versuche zur Totalsynthese von Cephalosporinderivaten, III1) Darstellung von Cephemverbindungen durch Ringschlußreaktionen ancis-3-Phenylacetamido-4-alkylthio-2-azetidinonen
  作者：Rudolf Lattrell、Gerhard Lohaus

  DOI：10.1002/jlac.197419740607

  日期：1974.7.26

  cis-3-Phenylacetamido-4-alkylthio-2-azetidinone 1 mit Ketonfunktionen in den Seitenketten an Schwefel und Stickstoff können zu Δ3- und Δ2-Cephemverbindungen 2 bzw. 3 cyclisiert werden. Daneben werden die isomeren Verbindungen 4 erhalten. Die Umwandlung der Δ2-Cephemverbindungen 3 in die Δ3-Cephemverbindungen 4 wird beschrieben.

  顺式-3-苯基乙酰氨基-4-烷硫基-2-氮杂环丁酮1与硫和氮侧链酮官能团可以被环化，得到Δ 3 -和Δ 2 -cephem化合物2和3，分别。另外，获得了异构体化合物4。该Δ转换2 -cephem化合物3到Δ 3 -cephem化合物4进行说明。
• Prominent Aspects of Electroorganic Synthesis in β-Lactam Chemistry
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Michio Sasaoka、Norio Saitoh、Takashi Siroi、Junzo Nokami

  DOI：10.1002/bscb.19820911202

  日期：——

  AbstractThe potentiality of electrolysis procedures in the penicillin‐cephalosporin conversion as well as in the direct transform of penicillins into oxazolineazetidinones as an intermediate for the preparation of the sulfur‐free analogues of cephalosporins are discussed. Especially, a chemoselective electrolytic chlorination of methyl group of 3‐methyl‐3‐butenoate moiety of thiazolineazetidinone derived from penicillins, a direct synthesis of 3′‐thiosubstituted cephalosporins from the thiazoline‐azetidinones, an improved synthesis of exomethylenecephams, an efficient route to 3‐chloromethyl‐Δ3‐cephems, electrochemical S‐S bond fission of 4‐(2‐benzothiazolyldithio) azetidinones, a direct transformation of penicillins into oxazoline‐azetidinones by chloride salt‐promoted electrolysis, and a versatile intermediate for new β‐lactam antibiotics are presented.
• A general route toward 2-oxo-, 2-thioxo- and 2-iminopenams and their conversion into 2-alkoxy-, 2-alkylthio- and 2-aminopenems
  作者：Marc Cossement、Jacqueline Marchand-Brynaert、Sophie Bogdan、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81982-6

  日期：1983.1