(2-(methoxymethoxy)ethoxy)benzene | 90926-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(methoxymethoxy)ethoxy)benzene
• 英文别名: 2-Phenoxy-ethanol-methoxymethyl-ether；2-(Methoxymethoxy)ethoxybenzene
• CAS: 90926-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IADXMHMGIQHNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methoxymethoxy)ethoxy)benzene 在 正丁基锂 、 selenium 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以45%的产率得到bis(2-(2-(methoxymethoxy)ethoxy)phenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基乙醇衍生的二硒化物及相关化合物; 七元硒酸酯的合成†

  摘要：

  几种二有机二硒化物的合成，尤其是由 2-苯氧基乙醇被描述。硒酸酯从烯丙基（2-（2-羟基乙氧基）苯基）硒化物通过一系列的氧化和[2,3]σ重排步骤。该酯在偶联还原酶测定法中表现出良好的GPx样活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00038h
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 氯甲基甲基醚 在 三乙胺 作用下， 以54%的产率得到(2-(methoxymethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基乙醇衍生的二硒化物及相关化合物; 七元硒酸酯的合成†

  摘要：

  几种二有机二硒化物的合成，尤其是由 2-苯氧基乙醇被描述。硒酸酯从烯丙基（2-（2-羟基乙氧基）苯基）硒化物通过一系列的氧化和[2,3]σ重排步骤。该酯在偶联还原酶测定法中表现出良好的GPx样活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00038h

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催