(2R,3R)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid (R)-2-carboxypiperidinium salt | 138804-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid (R)-2-carboxypiperidinium salt
• 英文别名: (R)-pipecolic acid-(+)-tartaric acid komplex；(R)-pipecolinic acid tartrate salt；(r)-Pipecolinic acid (l)-tartrate salt；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(2R)-piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 138804-98-5
• 化学式: C₄H₆O₆*C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 279.247
• InChiKey: DPNBCUQPARXJAN-KLPPUMKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid (R)-2-carboxypiperidinium salt 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.219 g的产率得到D-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Antofine 和 (-)-Cryptoppleurine 的全合成

  摘要：

  tylophorine 生物碱抗癌化合物 antofine 和 cryptopleurine 已以光学活性形式合成。两种合成均使用光学纯的 α-氨基酸作为起始原料，仅需要从已知的 2-乙炔基吡咯烷或 2-乙炔基哌啶衍生物开始的七个步骤，并且没有保护基团。关键步骤包括炔水合和基于铬卡宾配合物的净 [5+5]-环加成步骤。在大多数检查条件下，炔水合伴随着所得 β-氨基酮的外消旋化，通过仔细控制 pH 值和选择金属添加剂，成功地最大限度地减少了这种副反应。最后的环闭合涉及使用氨基甲酸酯（安托芬）或尿素（隐胸苷）前体的 Bischler-Napieralski 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300200
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid (R)-2-carboxypiperidinium salt
  参考文献：
  名称：

  (+)-Antofine 和 (-)-Cryptoppleurine 的全合成

  摘要：

  tylophorine 生物碱抗癌化合物 antofine 和 cryptopleurine 已以光学活性形式合成。两种合成均使用光学纯的 α-氨基酸作为起始原料，仅需要从已知的 2-乙炔基吡咯烷或 2-乙炔基哌啶衍生物开始的七个步骤，并且没有保护基团。关键步骤包括炔水合和基于铬卡宾配合物的净 [5+5]-环加成步骤。在大多数检查条件下，炔水合伴随着所得 β-氨基酮的外消旋化，通过仔细控制 pH 值和选择金属添加剂，成功地最大限度地减少了这种副反应。最后的环闭合涉及使用氨基甲酸酯（安托芬）或尿素（隐胸苷）前体的 Bischler-Napieralski 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300200

文献信息

• EP4 receptor agonist, compositions and methods thereof
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20050227969A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions, which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及前列腺素E2受体EP4亚型的强效选择性激动剂，其在青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病的治疗中的使用或制剂。本发明还涉及利用本发明的化合物调节成骨细胞和破骨细胞的骨塑造和重塑过程。
• A PRACTICAL ONE-POT SYNTHESIS OF WEINREB-LIKE AMIDES OF (<i>S</i>)- AND (<i>R</i>)-<i>N</i>-BOC-PIPECOLIC ACIDS FROM (+)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  作者：István Moldvai、Gábor Dömyei、Eszter Temesvári-Major、Csaba Szántay

  DOI：10.1080/00304940709458602

  日期：2007.10

  (2007). A PRACTICAL ONE-POT SYNTHESIS OF WEINREB-LIKE AMIDES OF (S)- AND (R)-N-BOC-PIPECOLIC ACIDS FROM (+)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 39, No. 5, pp. 503-508.

  (2007)。来自 (+)-哌啶-2-羧酸的 (S)- 和 (R)-N-BOC-哌啶酸类 WEINREB 酰胺的实用一锅法合成。国际有机制剂和程序：卷。39，第 5 期，第 503-508 页。
• Sulfamide-metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05998412A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention relates to sulfamides of formula (I) ##STR1## that are inhibitors of metalloproteases, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及式(I)的磺酰胺化合物：##STR1## 它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Total Synthesis of (+)-Antofine and (-)-Cryptopleurine
  作者：Weijiang Ying、James W. Herndon

  DOI：10.1002/ejoc.201300200

  日期：2013.5

  The tylophorine alkaloid anticancer compounds antofine and cryptopleurine have been synthesized in optically active form. Both syntheses employ optically pure α-amino acids as the starting materials, require only seven steps from known 2-ethynylpyrrolidine or 2-ethynylpiperidine derivatives, and are free of protecting groups. Key steps include an alkyne hydration and a chromium carbene complex based

  tylophorine 生物碱抗癌化合物 antofine 和 cryptopleurine 已以光学活性形式合成。两种合成均使用光学纯的 α-氨基酸作为起始原料，仅需要从已知的 2-乙炔基吡咯烷或 2-乙炔基哌啶衍生物开始的七个步骤，并且没有保护基团。关键步骤包括炔水合和基于铬卡宾配合物的净 [5+5]-环加成步骤。在大多数检查条件下，炔水合伴随着所得 β-氨基酮的外消旋化，通过仔细控制 pH 值和选择金属添加剂，成功地最大限度地减少了这种副反应。最后的环闭合涉及使用氨基甲酸酯（安托芬）或尿素（隐胸苷）前体的 Bischler-Napieralski 反应。