4-acetyl-N,N-diethylbenzamide | 95725-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 95725-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GCFFQNUOZSCSJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N,N-diethylbenzamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-N,N-diethyl-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过肟生成的硝基化合物选择性合成肟和芳烃二氢苯并[ d ]异恶唑和二氢苯并[ d ]恶唑。

  摘要：

  开发了一种有效的合成带有季碳中心的二氢苯并[ d ]异恶唑和二氢苯并[ d ]恶唑的方法。该反应涉及由酮肟和芳烃原位产生酮硝基中间体。已经观察到二氢苯并[ d ]异恶唑产物向相应的二氢苯并[ d ]恶唑的新颖的热重排。这些转变可耐受多种官能团，并在无过渡金属的条件下为各种二氢苯并[ d ]异恶唑和二氢苯并[ d ]恶唑提供了快速有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01260
• 作为产物：
  描述：

  (二乙基氨基)(氧代)乙酸 、 钾(4-乙酰基苯基)(三氟)硼酸酯(1-) 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到4-acetyl-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions

  摘要：

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc11635e

文献信息

• HMF and furfural: Promising platform molecules in rhodium-catalyzed carbonylation reactions for the synthesis of furfuryl esters and tertiary amides
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.008

  日期：2020.1

  esters and tertiary amides has been developed. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) was used as both substrate and CO surrogate for the first time in a carbonylation reaction, and both alkyl and aryl iodides were tolerated well to afford the desired furfuryl esters in moderate to good yields. In addition, furfural was also utilized as a CO source for the synthesis of tertiary amides. A variety of tertiary amides

  已经开发了涉及铑催化的糠基酯和叔酰胺的羰基合成的生物质。在羰基化反应中，首次使用5-羟甲基糠醛（HMF）作为底物和CO替代物，烷基碘和芳基碘均耐受良好，以中等至良好的收率提供了所需的糠酸酯。另外，糠醛也用作合成叔酰胺的一氧化碳来源。以中等至优异的产率获得了具有良好官能团相容性的多种叔酰胺。值得注意的是，在不存在其他氧化剂的情况下，叔胺通过C N键裂解途径用作胺源。
• Photoinduced Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Takuji Kawamoto、Aoi Sato、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201503164

  日期：2015.10.12

  Transition metal‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides with CO and amines, pioneered by Heck and co‐workers in the 1970s, is among the most commonly employed reactions to make aromatic amides. A catalyst‐free aminocarbonylation of aryl iodides with CO and amines, which simply uses photoirradiation conditions by Xe‐lamp, has now been developed. This methodology shows broad functional‐group tolerance

  Heck及其同事在1970年代率先提出，过渡金属催化的卤化芳基卤化物与CO和胺的氨基羰基化反应是制备芳族酰胺最常用的反应之一。现已开发出仅使用Xe-lamp的光辐照条件，就可以用CO和胺进行无碘芳基碘的氨基羰基化反应。该方法论显示了广泛的功能基团耐受性，包括杂芳族酰胺的耐受性。提出了一种自由基/离子杂化链机理，涉及电子从两性离子自由基中间体的转移，该中间体是由胺的亲核攻击生成的芳酰基自由基。
• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Synthesis of Enaminones by a Palladium-Catalyzed Four-Component Carbonylative Addition Reaction
  作者：Liangguang Wang、Xiaoyu Zhou、Juan Ma、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1590976

  日期：2017.12

  A palladium-catalyzed carbonylative addition reaction of aryl bromides, amines, and alkynes has been developed. The reaction ­occurs readily in N,N-dimethylformamide with PdCl2(PPh3)2 as a catalyst to give the corresponding enaminones in medium to excellent yields. Furthermore, a mechanism for the palladium-catalyzed four-component carbonylative addition reaction is proposed.

  已开发出钯催化的芳基溴化物、胺和炔烃的羰基化加成反应。该反应在 N,N-二甲基甲酰胺中以 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂很容易发生，以中等至极好的收率得到相应的烯胺酮。此外，提出了钯催化的四组分羰基化加成反应的机理。
• NHC-Pd complex-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary amines to α-keto amides
  作者：Shuzhan Zheng、Yan Wang、Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1002/aoc.3075

  日期：2014.1

  series of palladium–NHC compounds were prepared and their catalytic activity in the double carbonylation of aryl iodides to synthesize α‐keto amides were examined. Palladium complexes bearing mixed NHC–phosphine exhibited high efficiency for the double carbonylation reaction. The effects of different solvents, base, temperature, carbon monoxide (CO), pressure, various amine and aryl iodides were investigated

  制备了一系列钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物的双羰基化反应中合成α-酮酰胺的催化活性。带有混合NHC-膦的钯配合物对双羰基化反应显示出高效率。研究了不同溶剂，碱，温度，一氧化碳（CO），压力，各种胺和芳基碘的影响。富电子和缺电子的芳基碘化物均以中等至良好的产率提供了相应的取代的α-酮酰胺。还提出了一种可能的机制。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.