2-diethylamino-1-phenyl-1-ethanol | 4249-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-diethylamino-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-diaethylamino-aethanol-(1)；1-Phenyl-2-diaethylamino-aethanol；2-(Diethylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 4249-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD00092655
• 分子量: 193.289
• InChiKey: YTVTUNSBFXBFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.984 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethylamino-1-phenyl-1-ethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-Diaethyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  265.二-N-取代的2-卤代乙胺。第六部分 NN-二烷基-（或N-烷基）-2-烷基（或芳基或芳基烷基）衍生物：合成，反应性和药理学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001385
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺溴氢酸盐 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-diethylamino-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sadet; Lipszyc; Chenu, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 3, p. 277 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-diethylamino-1-phenyl-1-ethanol 作用下， 生成 2-(2-diethylamino-1-phenyl-ethoxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Hofferth, Iowa State College Journal of Science, 1952, vol. 26, p. 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoimido complexes as a new class of Lewis acid catalysts for regioselective ring-opening of epoxides
  作者：Wa-Hung Leung、Ernest K.F. Chow、Man-Ching Wu、Polly W.Y. Kum、Lam-Lung Yeung

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02177-d

  日期：1995.1

  Organoimido complexes of Group-VI transition metals were found to catalyze ring-opening of epoxides by trimethylsilyl azide and amines with good regioselectivities.

  发现VI-VI族过渡金属的有机亚氨基配合物通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和具有良好区域选择性的胺催化环氧化物的开环。
• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。
• Planar Chiral PHANOLs as Double Hydrogen Bonding Donor Organocatalysts: Synthesis and Catalysis
  作者：D. Christopher Braddock、Iain D. MacGilp、Benjamin G. Perry

  DOI：10.1002/adsc.200404065

  日期：2004.8

  4,12-Dihydroxy[2.2]paracyclophanediol (PHANOL; 1), and its para-substituted derivatives 2, 5 and 7, were found to catalyse Diels–Alder cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes or ketones with dienes and/or epoxide ring opening reactions with amines. The mode of catalysis by the PHANOLs is via double hydrogen bonding to the two sp2 lone pairs of a carbonyl group or the two lone pairs of the epoxide

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates as extraordinarily effective new catalysts for the aminolysis of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85073-9

  日期：1994.1

  Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates (triflates), such as Yb(OTf)3, Nd(OTf)3 and Gd(OTf)3, catalyze in a extraordinarily efficient way the aminolysis of 1,2-epoxides, affording the corresponding β-amino alcohols, at room temperature and in a non-protic solvent (CH2Cl2 or toluene), in very good yields. The reactions are completely anti stereoselective and highly regioselective.

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III），例如Yb（OTf）3，Nd（OTf）3和Gd（OTf）3以非常有效的方式催化1,2-环氧化物的氨解反应，从而提供相应的β-氨基在室温下和在非质子溶剂（CH 2 Cl 2或甲苯）中以非常高的收率得到醇。反应完全是抗立体选择性的和高度区域选择性的。