N,N-diethyl-2-nonynamide | 160729-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-nonynamide
• 英文别名: 2-Nonynamide, N,N-diethyl-；N,N-diethylnon-2-ynamide
• CAS: 160729-72-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: UIWGJEIWVRNKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-nonynamide 在 叔丁基氯化镁 、 iron(II) chloride 、 氘代盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(Z)-2,3-dideuterio-N,N-diethyl-2-nonenamide
  参考文献：
  名称：

  铁与格氏试剂在吸电子基团取代的炔烃和烯烃的催化和催化金属化环化反应中的作用

  摘要：

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2

  DOI：

  10.1002/chem.201101273
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 1-辛炔 在 叔丁基过氧化氢 、 2,6-双(2-苯并咪唑基)吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N,N-diethyl-2-nonynamide
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联的铜催化末端炔烃与甲酰胺的氨基甲酸酯化

  摘要：

  在具有两个咪唑基的钳位配体的存在下，通过铜催化C（sp）-H和C（sp 2）-H键的铜催化氧化交叉偶联，已经开发了一种有效的方法，用于末端炔烃与甲酰胺的丙酰胺直接氨基甲酰基化。。催化反应与各种官能团相容，但对末端炔烃的电子效应和甲酰胺的空间效应敏感。KIE研究表明，提供甲酰胺基的氨基甲酰基C–H键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02881

文献信息

• One-Pot Synthesis of Metalated Pyridines from Two Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide
  作者：Ryoichi Tanaka、Akio Yuza、Yuko Watai、Daisuke Suzuki、Yuuki Takayama、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja050261e

  日期：2005.6.1

  titanated pyridines in a highly selective manner. The reaction can be classified into four categories: (i) a combination of an internal acetylene, a terminal acetylene, sulfonylnitrile, and the titanium reagent to yield alpha-titanated pyridines, (ii) a combination of an internal acetylene, a (sulfonylamino)acetylene, a nitrile, and the titanium reagent to yield alternative alpha-titanated pyridines, (iii)

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。
• Selective Syntheses of Metalated Pyridines from Two Different Unsymmetrical Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide
  作者：Daisuke Suzuki、Ryoichi Tanaka、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja017766z

  日期：2002.4.1

  Cyclotrimerization of two different, unsymmetrical acetylenes and p-toluenesulfonylnitrile with a divalent titanium alkoxide reagent, Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgCl, yielded single pyridyltitanium compounds in a highly selective manner. These metalated pyridines were confirmed by deuteriolysis to give the corresponding deuterated pyridines and underwent iodinolysis and copper-catalyzed alkylation to demonstrate

  两种不同的不对称乙炔和对甲苯磺酰基腈与二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 的环三聚反应以高度选择性的方式产生单一的吡啶基钛化合物。这些金属化吡啶通过氘分解得到相应的氘化吡啶，并进行碘分解和铜催化烷基化以证明它们的合成效用。或者，由相同的钛 (II) 醇盐介导的炔酰胺、末端乙炔和 α-烷氧基腈的不同类型的环三聚反应再次以高度选择性的方式进行，得到具有钛化侧链的单个吡啶。
• Titanium Alkoxide-Based Method for Stereoselective Synthesis of Functionalized Conjugated Dienes
  作者：Takashi Hamada、Daisuke Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9905694

  日期：1999.8.1

  hydrolysis, deuteriolysis, or iodinolysis, gave diene 8, or its bis-deuterated (>99% d2) and bis-iodinated counterparts (9 and 10), in good yields and with high selectivities. This reaction is applicable to the cross-coupling reaction of functionalized acetylenes such as 2-alkynoates and 2-alkynamides 12−18 and a variety of terminal acetylenes 24−28 to give dienes 36−50 in good yields. A terminal acetylene

  用低价钛试剂 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (1) 处理由 Ti(Oi-Pr)4 轻松制备的内乙炔，例如 1-甲硅烷基-1-辛炔 (3)和 i-PrMgCl 原位生成乙炔-钛络合物。使该配合物与末端乙炔、4-(苄氧基)-1-丁炔 (5) 反应，得到中间体二氧化钛环戊二烯 (6)，在水解、氘化或碘解后，得到二烯 8 或其双-氘化（>99% d2）和双碘化对应物（9 和 10），产率高，选择性高。该反应适用于功能化乙炔如2-炔酸酯和2-炔酰胺12-18与多种末端乙炔24-28的交叉偶联反应，以良好的收率得到二烯36-50。
• Selective Preparation of Benzyltitanium Compounds by the Metalative Reppe Reaction. Its Application to the First Synthesis of Alcyopterosin A
  作者：Ryoichi Tanaka、Yoshitaka Nakano、Daisuke Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja027008o

  日期：2002.8.1

  divalent titanium alkoxide reagent, Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgCl, reacted with propargyl bromide to give directly benzyltitanium compounds. The resultant benzyltitanium compounds underwent deuteriolysis, iodinolysis (with I2), or oxygenation (with O2 gas) to give the corresponding deuterium-labeled compounds, iodides, or alcohols, illustrating their synthetic versatility. The first synthesis of alcyopterosin A

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。
• Practical preparation of N-(1-alkynyl)sulfonamides and their synthetic utility in titanium alkoxide-mediated coupling reactions
  作者：Shuji Hirano、Yasuhiro Fukudome、Ryoichi Tanaka、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.080

  日期：2006.4

  olefinic stereo-, and diastereoselective addition to aldehydes to give virtually single allyl alcohols. Alternatively, inter- or intramolecular coupling reaction between N-(1-alkynyl)sulfonamides and another acetylene or olefin with the above titanium alkoxide reagent generated the corresponding titanacycles, hydrolysis of which furnished stereo-defined (sulfonylamino)dienes or cyclic compounds.

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。