3-(diethylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 5443-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(diethylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 5443-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: QXOJMPODVWIILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Andre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 155, p. 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(diethylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Corey-Chaykovsky 反应的扩展版本：用二甲基锍甲基化物处理 β-二烷基氨基查耳酮合成 2,4-取代呋喃

  摘要：

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00203

文献信息

• The synthesis of β-enaminones using trialkylamines and a Pd/DNA catalyst
  作者：M. Mart、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111365

  日期：2021.2

  β-enaminones has been developed. The elaborated methodology involves the cascade sequencing of carbonylative Sonogashira coupling of aryl iodide with a terminal alkyne and the oxidative dealkylation of tertiary amines. The efficient syntheses of β-enaminones were performed with a Pd/DNA catalyst, with NEt3, NPr3 and NBu3 used as amine sources. The catalyst was successfully recovered and used in several

  已经开发出一种新的一锅法，可产生β-烯胺酮。详尽的方法学涉及芳基碘与末端炔烃的羰基化Sonogashira偶联的级联测序和叔胺的氧化脱烷基。使用Pd / DNA催化剂，以NEt 3，NPr 3和NBu 3为胺源，可以有效合成β-烯胺酮。该催化剂已成功回收，并用于随后的几个测试中，结果相同。提出了反应机理，总结了固定化的Pd NPs（钯纳米颗粒）的活性。
• Synthesis of Enaminones by a Palladium-Catalyzed Four-Component Carbonylative Addition Reaction
  作者：Liangguang Wang、Xiaoyu Zhou、Juan Ma、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1590976

  日期：2017.12

  A palladium-catalyzed carbonylative addition reaction of aryl bromides, amines, and alkynes has been developed. The reaction ­occurs readily in N,N-dimethylformamide with PdCl2(PPh3)2 as a catalyst to give the corresponding enaminones in medium to excellent yields. Furthermore, a mechanism for the palladium-catalyzed four-component carbonylative addition reaction is proposed.

  已开发出钯催化的芳基溴化物、胺和炔烃的羰基化加成反应。该反应在 N,N-二甲基甲酰胺中以 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂很容易发生，以中等至极好的收率得到相应的烯胺酮。此外，提出了钯催化的四组分羰基化加成反应的机理。
• Andre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1913, vol. <8> 29, p. 566
  作者：Andre

  DOI：——

  日期：——
• α- and β-N-Dialkylamino-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Norman H. Cromwell

  DOI：10.1021/ja01864a011

  日期：1940.7
• Bol'shedvorskaya,R.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 9, p. 1480 - 1484
  作者：Bol'shedvorskaya,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——