Diphenyl-[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hex-5-enofuranosyl)-6-N-benzoyladenin-6`-yl]phosphonate | 250650-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Diphenyl-[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hex-5-enofuranosyl)-6-N-benzoyladenin-6`-yl]phosphonate
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(E)-2-diphenoxyphosphorylethenyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 250650-03-4
• 化学式: C₄₆H₄₄N₅O₆PSi
• 分子量: 821.945
• InChiKey: TVIOCPMRTBZFGU-NHICBAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hex-5-enofuranosyl)-6-N-benzoyladenin-6`-yl]phosphonate 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 syn-2-pyridinealdoxime 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 triethylamine trishydrofluoride 、 potassium diazodicarboxylate 、 silver nitrate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 4-Methoxy-1-oxido-2-picolyl{9-[2`,5`,6`-trideoxy-3`-O-(4,4`-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-hexafuranosyl]-6-N-benzoyladenin-6`-yl}phosphonate, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Diphenyl-[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hex-5-enofuranosyl)-6-N-benzoyladenin-6`-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i